CC 2011

[Jackjack]

Bonsoir !

Je ne comprends pas pourquoi la D est fausse et la E est vraie. Un pro de la chimie orga pourrait m'expliquer svp ?

http://www.noelshack.com/2018-51-2-1545170403-capture-d-ecran-2018-12-18-a-22-58-27.png

[sebban]

Pour savoir quels sont les effets des groupements donneurs ou attracteurs (que ce soit par effet inductif ou mésomère) dans une bisubstitution électrophile sur un cycle benzénique, le plus simple est de regarder les orientations dans le cas d'un premier substituant soit donneur, soit attracteur par effet mésomère lors d'une conjugaison:

- Si un groupement est donneur par effet mésomère, il va offrir ses électrons en ortho, et donc enrichir les sommets ortho et para du cycle benzénique ;

- Si un groupement est attracteur par effet mésomère, il va réaliser la "capture" d'un doublet du cycle et donc l'appauvrissement des pôles ortho et para, orientant la deuxième réaction en méta (car étant les seuls sommets non appauvris en électrons, donc les plus nucléophiles).

 

Le mécanisme est beaucoup plus facile à comprendre avec les diapos du cours, on comprend rapidement tous ces phénomènes de conjugaison et donc soit d'enrichissement, soit d'appauvrissement en électrons.

 

Le substituant éthyle CH₃-CH₂- est un groupement donneur par effet inductif (comme tous les alkyles). Il aura ainsi les mêmes effets qu'un groupement donneur par effet mésomère: il va orienter la deuxième substitution électrophile (qui est une nitration dans le cas de ce QCM, par réaction avec l'ion nitronium NO₂⁺) en ortho et para, et non en méta.

 

[Jackjack]

D'accord je comprend mieux maintenant je pensais que c'était l'inverse et que c'était le groupe qui se rajoutait qui orientait la position en méta ou ortho et para. Merci pour ton aide !

[elea09]

bonjour, moi j'ai un problème sur la même annale mais pas au même QCM, en effet QCM 18 B et C j'ai du mal à comprendre pourquoi la molécule est RR, j'ai essayé les deux techniques et quoi qu'il arrive je trouves SS merci de bien vouloir m'expliquer!