pastèque Posted December 14, 2018 Posted December 14, 2018 Salut ! Je n'arrive pas à comprendre le mécanisme de cette réaction mais je sais qu'elle donne un aldol, et quand j'essaie de le trouver (B) je me retrouve avec 3 carbones asymétriques et je trouve ça bizarre... Du coup je suis bloquée pour le nombre de stéréiosomères. Merci ! Révélation Bonnes réponses : ABCE Quote
Solution Tanchiral Posted December 14, 2018 Solution Posted December 14, 2018 Salut ! Alors on part d'un aldéhyde, la clé du problème c'est les 2 moles ! Ce qui signifie donc que l'on va faire aldéhyde + aldéhyde, une aldolisation catalysée par du NaOH. Révélation Le OH- va créer le carbanion en récupérant le H du carbone en alpha comme dit dans l'énoncé puis ce carbanion va réagir avec la seconde mole d'aldéhyde en attaquant le carbone delta+. Un H du milieu est réutilisé pour former un hydroxyle et régénérer le OH-. On se retrouve avec 3 carbones asymétriques : - Le carbone n°2 qui est passé par l'étape carbanion (je pense que lui pourra avoir les configurations R/S selon son attaque) - Le carbone n°3 devenu asymétrique au cours de la réaction donc R ou S - Le carbone n°4 qui n'a pas été impacté par la réaction et qui donc va garder sa configuration initiale S Les possibilités sont donc R R S ; S S S ; R S S ou S R S soit un mélange de 4 stéréo-isomères. Quote
Recommended Posts
Join the conversation
You can post now and register later. If you have an account, sign in now to post with your account.
Note: Your post will require moderator approval before it will be visible.