Nucleophilie basicité

[Auto-arrosoir]

Salut, depuis le debut jpensais qu’une base etait une espece nucleophile etant donné qu’elle a un doublet non liant.

mais enfait dans les reaction des thiols, on forme le thiolate et on dit que c’est une base faible mais un bon nuclephile.

jne comprend pas du tout la difference entre basophile et nucleophile et comment on determine si justement une molecule est baso ou nucleophile

[Charlotte2404]

Coucou, un nucéophile aime les charge positive, il va avoir tendance a donné des électrons pour former des liaisons. Un basophile lui il a une affinité pour les colorants basiques seulement. Le thiol c'est une base faible car il est plutot acide, mais c'est un bon nucléophile car il a des doublets non liant. J'espère que j'ai repondu à ta question !   

[Auto-arrosoir]

Mais d’apres le cours les base c’est des especes qui captent des protons ou qui ont un doublet non liant, les nucleophiles aussi ont un doublet non liant jcomprend pas trop cque tu me dis

C’est les thiolates qui sont des bases faibles et des bon nuclephiles*

[Charlotte2404]

Oui quand il a y un doublet non liant cela peut être basophile ou nucléophile, mais une base faible peut être nucléophile, tout comme une base forte 

[Grrrrr]

salut, 

On va commencer par différencier toutes ces notions. On ne parle pas de basophile, mais de base que l'on oppose a l'acide, ou de nucléophile que l'on oppose aux electrophile.

L'acide libère un H+, ou a une case quantique vide. Et la base attire un H+ ou a un doublet non liant.

A coté on a les electrophile qui ont les meme caractéristiques que les acides, et les nucléophile qui ont les meme caractéristiques que les bases. 

Ducoup la réponse est-ce une base ou un nucléophile dépendra de la question posée.

Ici ton thiolate R-S(-) est un nucléophile car il est négatif et attire les nucléons. mais c'est aussi une base et surement faible car R doit surement être attracteur, ou S n'est pas n très bon attracteur.

petit bonus pour savoir si l'acide ou la base est faible ou forte, cela évolue comme sur le graphique si dessous 

 

[Auto-arrosoir]

Merci! Parce qu’il me semble que lors de la seance de reponses aux questions elle avait fait un distinguo et j’avais rien capté de cqu’elle disait

 

merci @Grrrrr