Réduction du carboxyle

[Jossculte]

Bonjour ! Concernant la réaction de réduction du carboxyle, le poly de chimie orga nous réoriente vers les alcools ("cf alcools") mais j'ai beau chercher et je ne trouve rien à ce sujet... J'imagine que le carboxyle réagit avec LiH ou LiAlH4 pour donner un alcool. Quelqu'un aurait une idée ? Merci d'avance !

[Jossculte]

Ahhh ouais d'accord je vois, donc on obtiendrait forcément un alcool primaire du coup, voir un aldéhyde. Merci !

[Vésale]

Bonjour @Jossculte déjà petites question quand tu dis carboxyle tu penses à acide carboxylique ou carbonyle ? 

Ensuite le liH4 est bien un réducteur qui va en gros transférer ses H sur le groupement cétone ou aldéhyde pour les transformés en Alcool 2°, (tertiaire je ne suis pas sûre) pour la cétone et primaire pour l'aldéhyde cependant il ne faut pas confondre LiH4 avec LiH qui lui donnera des alcoolate en donnant une liaison O- Li+ et libérant également du dihydrogène voilà voilà j'espères t'avoir aider si tu parlais bien des carbonyles

[Jossculte]

Bonsoir @Vésale, je parlais bien des acides carboxyliques mais j'avoue que je n'avais pas bien capté la nuance entre LiH4 et LiH ; merci de ta précision ! Donc si je comprends bien, un acide carboxylique pourrait être réduit par ce fameux LiH4 en alcool primaire ?

Et tu as raison, un carbonyle ne pourra pas donner un alcool tertiaire, que ce soit un aldéhyde ou une cétone.  

[Vésale]

  On 12/12/2018 at 5:48 PM, Jossculte said:

Donc si je comprends bien, un acide carboxylique pourrait être réduit par ce fameux LiH4 en alcool primaire ?

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Je n'ais pas dis ça vus qu'il me sembles que la prof n'en parles pas donc je n'en sais rien mais c'est possible qu'il me manques un détail du cours je remets notre sort aux RM's

[Polochon]

Bonsoir @Jossculte et @Vésale!!

Alors je ne suis pas sure à 100% d’avoir compris la question mais dans le poly y’a pas écrit qu’un acide carboxylique peut donner un alcool, mais qu’un acide carboxylique peut réagir avec un alcool pour donner un Ester (par un départ de OH-) (réaction qui est détaillée dans l’an partie sur les alcools d’où le cf alcool)

 

Par contre ce sont les carbonylés (aldéhyde ou cétone) qui peuvent se réduire en alcool par LiH ou LiAlH4 (qui sont des donneurs de H-)

 

Cest plus clair?

[Vésale]

Merci beaucoup la confirmation est parfaites de mon côté @Polochon

[Jossculte]

Dans le poly page 196, dans le chapitre sur les acides carboxyliques, on nous oriente vers les alcools pour comprendre la réduction du carboxyle (sur la photo dans le doc en pièce jointe). Mais rien n'est écrit à ce propos dans le chapitre sur les alcools... Peut être que la prof n'en a juste pas parlé et je m'embête pour rien ahah. Dans ce cas là tant mieux !

 

 

 

 

A plus dans le bus !

uu.pdf

[Polochon]

Dans le chapitre sur les alcools y’a une partie qui dit qu’à partir d’alcools primaires on peut obtenir des aldéhydes par oxydation qui peuvent encore s’oxyder en acides carboxyliques mais la diapo ne dit pas si la réaction est réversible... on sait par contre qu’on peut obtenir des alcools à partir de carbonylés, on doit sûrement pouvoir également réduire des acides carboxyliques en carbonylés (ce qui pourrait un fine conduire à des alcools) mais je ne suis pas sure et ce n’est pas détaillé dans le poly..

[Jossculte]

Ahhh c'est bien ce que je me disais, je m'étais mal exprimé au début désolé... Donc on devrait bien avoir un acide carboxylique si on réduit un alcool primaire en présence de LiAlH4 en excès, en passant sûrement par un aldéhyde. Enfin bon, si c'est pas précisé dans le poly c'est que la prof ne posera pas d'exercice à ce propos je me trompe ? 

Dans tous les cas, MERCI beaucoup de votre aide @Polochon et @Vésale !!

 

 

A bientôt dans le métro !

[Polochon]

Oui c’est possiblement possible mais après je suis pas sure vu que la prof l’a pas dit et du coup non je ne pense pas que ça puisse tomber, je ne l’ai jamais vu en annale en tout cas

 

Bon courage pour la suite!!!