ERRATA Colle n°10 03.12.2018 - CHIMIE

[Rizaulait]

Saluuut ! 

 

Vous pouvez débattre ici des potentiels errata de la colle concernant la partie CHIMIE!

 

 

Merci pour votre bonne humeur, à la semaine prochaine les loulous, pour notre dernière colle du S1  

[marie-a81]

Bonjour et merci beaucoup pour cette colle ! 

 

Concernant la 6.B, ne s’agirait-il pas plutot de l’Éthanoate de 1-methylbutane ? 

 

Car en effet vu que l’on part avec de l’acide Ethanoique cela semblerait plus logique ainsi ? 

 

Merci par avance !

[Bremsstrahlung]

Salut salut et merci beaucoup pour cette colle !! 

Juste une question sur le QCM 7B, comment peut on considérer la réaction d'acetalisation comme une réaction d'addition en sachant qu'il y aura libération d'eau donc on n'a pas A+B=C de toute façon ? 

[Puromycine]

il y a 53 minutes, marie-a81 a dit :

Bonjour et merci beaucoup pour cette colle ! 

 

Concernant la 6.B, ne s’agirait-il pas plutot de l’Éthanoate de 1-methylbutane ? 

 

Car en effet vu que l’on part avec de l’acide Ethanoique cela semblerait plus logique ainsi ? 

 

Merci par avance !

+1

[MissAppariement]

Bonjour @marie-a81,

 

Ma co-RM et moi sommes d'accord avec toi, il s'agit bien de l'éthanoate de 1-méthylbutane!

La 6B est donc fausse.

 

Bon courage

[AnnaAlda]

Bonjour,

 

Merci beaucoup pour cette colle, j'ai une question pour l'item 4D. Je pensais que la fonction alcool devenait prioritaire et que du coup la molécule s'appelait 2-bromo-4-méthylhexan-3-ol.

 

Merci beaucoup de votre aide

Anna

[Polochon]

Bonjour à tous !  

 

Alors d'abord @Bremsstrahlung pour la 7B, la prof considère que les réactions d'hémiacétalisation/hémicétalisation/acétalisation/cétalisation sont des additions... Après c'est vrai qu'il y a élimination d'une molécule d'eau dans le mécanisme mais sur la diapo c'est écrit comme ca… Puis elle a relu la colle et était d'accord avec cette réponse, pour nous ce n'est pas un errata même si ta question est légitime. Sur ce coup là je préfère m'en referrer au cours.

 

Ensuite @AnnaAlda pour la 4D oui tu as raison, on a mal nommé la molécule on est vraiment désolées… La nomenclature n'était pas l'objet du QCM donc on va annuler l'item car il n'y aurait jamais eu un piège comme ça dans les annales, ça n'aurait aucun intérêt… On espère que vous avez compris le mécanisme pour obtenir cette molécule, c'est le plus important.

 

Bon courage et n'hésitez pas à venir en perm si vous ne comprenez pas certains points  

[Anne-d-Autriche]

Bonjour, 

Merci beaucoup pour la colle

 

Pour la 7B il me semblait que dans la cas où de l'H2O est produit on parle "d'addition - élimination"....Ce terme revient pas mal dans les annales... du coup on peut le faire correspondre à qu'elles réactions ? 

 

Pour la 10E je ne vois pas comment on sait qu'il s'agit d'un mécanisme E1 car on a un alcool secondaire ? 

Merci

[Polochon]

Salut @Anne-d-Autriche !

 

Alors les réactions d’addition-élimination concernent la formation des imines, oximes, hydrazone et phenylhydrazone a partir de dérives carbonylés et de différences substrats azotés (c’est dans la partie sur la reactivite des carbonylés dans le poly ).

 

Pour la 10E en fait on te dit que la réaction se fait en milieu aqueux, or l’eau est un solvant polaire protique donc oriente la réaction vers un mécanisme d’ordre 1.

En gros dans le cas d’alcool ou d’hallogenes secondaires, pour les solvants il faut que tu retiennes :

eau —> Protique —> E1

DMSO ou acétone —> aprotique —>  E2

 

Voilà j’espere que c’est plus clair

[Anne-d-Autriche]

Merci Polochon pour la 10 je n'avais pas fait attention au milieu aqueux !!!!

 

Pour la 7 merci bcp pour la précision sur les additions éliminations 

[DrWho]

Bonjour Bonsoir et merci pour cette colle de Qualité phénoménale 

Révélation

Difficile d'en attendre plus de Vous quand votre taff est aussi bon (en espérant retrouvés autant de qualiTAT sur les polys de Nöel   )

Du coups c'est plus des questions que des affirmations :

 

11.E que les réactions d'esterification (si je ne me suis pas trompé dans les produits) sont réversible (dans la correction) ce qui est totalement vrais : 

Du coups je me demandais si on pouvait en dire de même pour une thioésterification  ?

 

2.AB Et là je ne comprends pas trop pourquoi la B est vrai pour moi le Br en comparaison au CL est du même acabit que l'OH comparait au SH le Br étant plus gros et donc plus polaire il aurait dû être selon moi plus acide mais je me trompes sûrement car c'est dû à la présence de H lorsqu'il y a rupture de la liaison et donc plus d'acidité non ?

 

[LanaBanana]

Salut!

Merci pour cette colle!

 

J'ai juste une remarque par rapport à la correction de la 11. B

L'item: "Le composé E est obtenu par déshydratation" est compté faux (je suis d'accord sur ça) mais dans la correction on nous précise "Par oxydation". Pourtant le composé E est obtenu par traitement du composé C par du cuivre à 300°C donc on ne devrait pas plutôt dire qu'il s'agit d'une déshydrogénation? 

Peut-être que je chipotte mais c'est pour savoir si l'item serait quand même compté vrai si on nous avait dit 'Le composé E est obtenu par oxydation"

[ZolaSki]

Saluuut merci beaucoup pour la colle !

 

Je voulais juste faire remarquer ce qui selon moi est une erreur, j'avais considéré en faisant le QCM 3A que le chlore, étant moins électronégatif que l'oxygène, il serait la base la plus forte, j'ai donc mis l'item faux (il est compté vrai).

Dans la correction, la justification c'est que le chlore est plus électronégatif que l'oxygène, pourtant :

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Bon ma source c'est google, alors peut-être qu'il y a une donnée du cours à considérer et qui m'a échappée ?

[Marin]

Coucou ! Alors déja merci pour la colle 

J'ai une question par rapport à l'item 3E on avait donc cette réaction : (CH3)3-C-COO- + CH3-CH2-COOH -> (CH3)3-C-COOH + CH3-CH2-COO-

Dans la correction on nous dit que cette réaction est bien possible dans le sens indiqué parce que "les méthyles sont inductif donneurs donc augmentent la basicité et diminuent la basicité" J'ai pas compris la correction est ce que quelqu'un pourrait m'expliquer ? Mercii 

[MissAppariement]

Bonsoir ! 

Je vais essayer de répondre à vos questions sans en oublier.

 

Tout d’abord @Anne-d-Autriche, pour compléter la réponse de ce cher @Polochon, en fait il faut que tu vois les H (les protons) comme des stabilisateurs du milieu. Si tu ajoutes un solvant polaire protique, tu ajoutes en fait des protons qui peuvent faire des liaisons hydrogènes. Tu permets à la réaction d’être stabilisée et de se faire en deux temps s’il s’agit d’un carbone secondaire. Ainsi, des milieux comme l’eau ou l’éthanol apportent des protons qui participent à des liaisons hydrogènes, ils sont donc polaires protiques et stabilisent la réaction.

Au contraire, les solvants aprotiques ne stabilisent pas la réaction, qui doit alors se faire en une seule étape. Ainsi, le DMSO ne peut pas faire de liaisons hydrogènes, il est donc aprotique et ne stabilise pas la réaction.

 

Pour @DrWho

*11E : Pour cette première question, dans le poly il y a une simple flèche pour la thioestérification, signifiant que c'est irréversible. Franchement, c'est de la pure analyse de diapo, je ne suis pas sûe que Nancy aille dans ces détails.Mais ta question est tout à fait légitime !

 

*2AB : Pour ta deuxième question, il faut ici que tu raisonnes en terme d'électronégativité. En effet, même si dans une diapo de la fin de la chimie orga elle parle de l'impact de ka polarisabilité des atomes dans leur acidité, elle le fait : de 1) uniquement pour le thiol, de 2) uniquement à cet endroit-là du cours, et elle veut que vous le preniez en compte uniquement dans les réactions des thiols (oui je sais, je sais). Donc pour le QCM 2, le chlore est plus électronégatif que le brome, il est donc par la même occasion plus acide.

 

J’espère t’avoir éclairé @DrWho !

 

@LanaBanana

*11B : quand tu fais une déshydrogénation, tu oxydes par la même occasion ton composé. Dans le cours elle parle de déshydrogénation, mais ça n’en reste pas moins une oxydation

 

@ZolaSki, je te remets une petite échelle bien pratique, on te la conseille pour répondre à ces QCMs !  

 

Et enfin @Marin, c'est "en effet les méthyles sont donneurs inductifs donc augmentent la basicité et diminuent l'ACIDITE". C'est mieux?

 

Bonne soirée !

 

[ZolaSki]

@MissAppariement, merci beaucoup pour l'échelle !

Je me suis rendu compte de mon erreur au final (après tout HCl ça s'appelle l'ACIDE chlorhydrique donc bon...)

 

Maintenant bien que l'item ne soit pas un erratum, est-ce que pour autant dans le cours on doit considérer que le chlore est plus électronégatif que l'oxygène ? La phrase dans la correction me perturbe un peu.

[MissAppariement]

Re @ZolaSki !

 

Voici la diapo de la prof qui permet de répondre à ta question :

Donc NON, le chlore n'est pas plus électronégatif que l'oxygène ! C'est une erreur dans la correction, merci de la relever !

[DrWho]

@MissAppariement merci pour cette réponse au Top (tout est compris du coups) et merci également à toi Polochon vous gérez !!

[Bremsstrahlung]

@MissAppariement qu'en est il du problème avec le QCM 9 dont je t'ai parlé ?

[MissAppariement]

Bonjour @Bremsstrahlung,

 

Ta question portait sur l'acylation. Un acyle se présente sous cette forme :  

Du coup, que tu considères que le dérivé chloré soit ou , il me semble qu'on a bien une acylation ou thioestérification. En effet, si on prend le terme de "thioestérification", on est bien d'accord que cette réaction aura bien lieu dans les deux cas, d'où ma réponse ! J'aurais tendance à raisonner comme ça, après je ne crois pas que la prof ait spécifié.

Je te remets la diapo correspondante, ta question est intéressante mais je te conseille d'apprendre par cœur la "tête" des réactions pour éviter ce genre de problème

Est-ce que ça répond à ta question?

 

Bon courage et bonne journée !

[Bremsstrahlung]

Merci beaucoup @MissAppariement pour l'explication ! Et en y réfléchissant bien si on considérais le chlorobenzene ainsi que S-C=O pour la réaction, le Na+ n'attaquerai peut etre même pas le S- du fait de l'attraction du =O, c'est peut etre aussi pourquoi elle ne l'a pas expliqué dans ce sens la ... Bref je vais apprendre bêtement la réaction ! Merci encore pour la colle 

 

 

 

Révélation

Apprendre avant de comprendre vive la paces

 

[Polochon]

Salut salut!

 

Bon nous n’aurons donc pas réussi à vous faire une colle de chimie sans errata  Du coup pour résumer un peu tout ça : 

 

- item 4D annulé car le nom de la molécule était incorrect mais que la réaction était bonne : c’est le 2-bromo,4-methylhexan-3-ol

- item 6B faux : c’est l’ETHANoate de 1-methylbutane

 

Il y a eu quelques coquilles dans les corrections : 

3A : l’oxygene est légèrement plus électronégatif que le chlore mais HCl est quand même plus acide que H2O 

3E : les methyls sont inductifs donneurs donc augmentent la basicité et diminuent l’ACIDITE.

 

Voilou, on espère que cette colle vous a fait progresser et que vous kifferez le poly de Noel que vous recevrez la semaine prochaine il ne nous reste plus qu’à vous souhaitez bon courage pour les révisions, entraînez-vous au max en chimie : entre les TD, le livre de la prof, les colles et le poly de Noel vous avez de la matière Et n’hesitez pas à venir nous voir en perm ou à poser des questions sur le forum

 

La bise de vos RMs