Questions Chimie Orga TD4/6

[Sillianos]

Salut, excusez-moi d'avance pour l'empilement d'image qui va suivre x) :

 

TD 4 :

• QCM 2.D : Je ne comprends pas pourquoi on doit inverser la configuration du Bupropion. Je trouve S mais d'après la correction la réponse est R.

 

• QCM 3.E : Comment savoir pour où commencer ? J'aurai commencé de la double liaison C=O mais je peux comprendre qu'on puisse débuter de OH. J'hésite tout le temps lol.

 

• QCM 4.E : Pourquoi d'après CIP, l'isopropyl est prioritaire par rapport à CH=CH2 ? Étant donné la double liaison j'aurai dit l'inverse..

 

• QCM 5.E : Pour ce qcm, j'ai tout simplement pas compris comment passer de Fisher à Newman. (J'ai que la correction sur papier pour celui là, déso..)

 

• QCM 9.AB :   Pour celui-là, y'a t'il une méthode pour le savoir, être sûr ou faut tester toutes les possibilités ?

 

TD 6 :

• QCM 6.ABCDE : (On a pas encore fait le TD) J'ai pas trop compris comment déterminer un électrophile et un nucléophile.. y'a t'il une méthode ?

Je sais qu'un Nucléophile attaque les Electrophiles (Base de Lewis avec 1 ou des doubles libres) et qu'un Electrophile est attaqué par les Nucléophile (Acide de Lewis avec un case quantique vide) mais ensuite lors des QCMs je suis incapable de les découvrir.

Exemple :

 

Petit Bonus : J'ai un doute pour les cumulènes, est ce que c'est bien :     n impaire = Achiral    et n pair = Chiral   ou l'inverse ?

 

Je suis vraiment désolé pour ça Merci d'avoir lu

 

 

[Benn]

Salut @Sillianos un peu long mais j'ai essayé de répondre à tout 

 

Pour le QCM 2 item D  Pour le bupropion tu as bien une configuration S par contre pour l'aténolol tu as une configuration R car le H est en avant du plan, quand le H est en avant du plan il faut inverser la configuration, c'est comme pour Fischer. Du coup l'item est faux!

 

Pour le QCM 3 item E : peut importe d'ou tu pars il faut juste savoir que : 

- Quand tu a une double liaison avec un O celui ci va capter l'electron de cette double liaison il va donc porter une charge négative 

-Quand tu a une liaison simple avec un O celui ci va donner un electron de ces doublets liants pour former une double liaison il va donc porter une charge positive 

 

Pour le QCM 4 item E : L'ispropyl est lié a 2 carbones tandis que l'autre n'est lié qu'à un seul Carbone, il est donc prioritaire c'est cela qu'il faut regarder

 

Pour le QCM 5 item E : ça va être un peu galère a t'expliquer, mais en configuration de fischer il faut savoir que tu as les carbones sur le coté en avant et les carbones en haut en bas du carbones asymétriques en arrière. Grâce a ça si tu te met face (à la mer j'aurais du grandir) au carbone C2 vus de dessus par rapport a la configuration de fischer tu vas donc avoir : 

-CHO en bas

-OH en haut à gauche 

-H en haut a droite 

Pour l'instant la configuration est juste (si tu fais tourner la simple liaison C2-C3 de 180°)

Pour le Carbone asymétrique C3 : 

-CHOH-CHOH .... en bas 

-OH en haut a droite 

-H en haut à gauche 

La configuration proposé est fausse il aurait fallut inverser le OH et le H sur C3

 

QCM 9 : pas de solution miracle il faut tester toutes les possibilités  

 

QCM 6 : Un électrophile est un composé qui aime les électrons il est donc chargé positivement (soit un ion +, ou une charge partielle +) 

-pour moi le a est électrophile vu que Br attire les électrons vers lui ce qui donne un Carbone avec une charge partielle positive, pour le c pareille, et pour le b j'aurais dis oui vus que les effets inductifs peuvent aller jusqu’à 4 liaisons et que le carbone a coté porte un Br qui est attracteur.

 

Question bonus : je te renvoie à la diapo 46-47 : mais en général c'est bien ce que tu dis 

 

N'hésite pas à me dire si tu a mal compris une explication  BON DIMANCHE !!!  

Edited December 2, 2018 by Benn

[Sillianos]

Hum, je viens de faire de la chimie orga toute la journée, ça devient plus clair ! Merci beaucoup ! (bonne fin de dimanche à toi aussi)

[Benn]

Juste je me permet de rectifier pour le QCM 6 : l'atome de carbone b n'est pas électrophiles vus qu'il porte une double liaison  @Sillianos

[Sillianos]

Ah? J'avais même pas fait attention, merci !