concours 2011 suite

[ISB]

Yop besoin d'aides sur quelques items  

 

15B : Pour cette item je pensais qu'il s'agissait d'une décarboxylation et que donc seul la fonction carboxylique de la molécule initiale était affectée, mais l'item B est pris vrai, or il me semblait que la forme énolique concerne la fonction cétone qui me semble-t-il n'entre pas en jeu dans la formation de A du coup je pige pas trop  

 

 

16E : Ici c'est la répartition des charges qui me pose problème, en dessinant la molécule je savais pas comment raisonner pour savoir lequel des 2 C impliqués dans la fonction alcène avait le delta+ et lequel avait le delat- ce qui me rend fort dépourvu pour la E

 

 

18ABC : Pour le coup je suis perdu sur les 3 premiers items, j'ai eu faux aux 3  

 

 

En vous remerciant d'avance  

[Yippee-kai-yay]

Salut salut

Alors qcm15 item B : c'est bien une décarboxylation. Si on se refère à la diapo 198, ça passe par une forme énolique (mais je ne pourrais pas t'affirmer que ça soit ça dans tout les cas, ou seulement quand ya deux fonctions acides caroxyliques). Peut-être que le H de COOH se fixe à la fonction cétone pour permettre le départ du CO2.

 

qcm 16 item E : ta question c'est bien pr savoir où se fixe le H en premier ? Si c'est ça : ton H va se fixer de sorte que le carbocation formé soit le plus stable. Le c2 est un carbone tertiaire, donc il formera un carbocation plus stable que le c3 qui est secondaire. Donc le H se fixe majoritairement sur le c3. Puis le Br se fixe sur le carbocation. (donc pas besoin de te compliquer en calculant les charges, mais sinon : les CH3 sont donneurs, donc le c2 recoit plus de charges +, donc sera plus stabilisé s'il devient un carbocation)

 

qcm 18 item A : un gamma-lactone s'obtient par la cyclisation d'un acide gamma insaturé/alcool (cad un acide qui possède une insaturation/alcool sur le carbone en gamma du COOH (cad le c4)).

La cyclisation se fait entre le OH du COOH et le carbone gamma. Donc on obtient un cycle avec dedans un Oxygène + une fonction cétone. cf diapo 200.

Ici, on n'a pas de O dans le cycle, donc ce n'est pas un lactone.

item B : pour commencer, ne pas oublier d'écrire tout les substituants. La il manque les 2H (très important, parce que pour un des deux carbones, l'H vient vers l'avant). Ensuite, pour savoir l'ordre des substituants, il faut remonter jusqu'au 2eme carbone (donc faire bien attention à quoi ils sont liés : H ou C ou O)

 

 

Voila, j'espère que ça t'a aidé !

[ISB]

Super @Yippee-kai-yay t'as répondu à toutes mes questions !  

[ISB]

@ms987 tu as eu la réponse à ta question ? (Ton message a disparu)

[yeehaw]

oui c’est bon @ISB merci