Trans-Elimination E2

[ZolaSki]

Saaaalut ttw

 

Je me demandais (pas de qcm à l'appui simple question):

 

Est-ce que pour savoir quel alcène on obtient par trans-élimination E2, on est obligé de visualiser l'le composé qu'on a juste avant l'élimination ?

 

Ou, puisque pour les trans additions, partant d'un alcène E (par exemple), on obtient des composés SR ou RS, on peut faire un raccourci en se disant que par conséquent les trans-éliminations de composés RS ou SR donneront des alcènes E ?

 

Je suis assez mitigé parce qu'en faisant des réactions E2 à partir de composés SR je trouve beaucoup d'alcène E, alors que sur le poly de la prof (p148), elle trouve un alcène Z pour son composé SR.

 

Merci d'avance aux savants qui sauront m'éclairer 

[DrMaboule]

Salut @ZolaSki

alors je te conseille de retenir ce qui est donné par la prof:

• SR/RS => Z
• SS/RR => E

C'est pas comme une trans addition attention !!

Alors ça dépend du type de QCM, parfois tu n'auras pas besoin de visualiser la molécule d'origine, mais parfois tu devra visualiser le composé qu'on a avant l'élimination ou celui d'après 

[0310021604065]

Bonjour

 

Alors il n'y a pas de règle dans ce sens la lorsque tu fais une élimination il faut toujours que tu passes par le mécanisme de la diapo 147 que tu fasses partir l'atome avec le H en position anti. 

 

[ZolaSki]

@0310021604065, parfait !

J'attendais une confirmation allant dans le sens de ce que tu as écrit. 

 

En faisant des qcm j'ai vu finalement (comme tu dis), qu'une E2 sur des composés SR (ou RS) par exemple peut donner des alcènes Z comme E.

 

Du coup attention @DrMaboule, dans le cours ce n'est qu'un exemple qu'elle donne page 148, il faut toujours visualiser la molécule avant E2 pour savoir quelle forme d'alcène on obtient à la fin.

 

Bonne fin de journée à vous deux

[PacesCoinFlip]

Le 17/11/2018 à 17:01, ZolaSki a dit :

@0310021604065, parfait !

J'attendais une confirmation allant dans le sens de ce que tu as écrit. 

 

En faisant des qcm j'ai vu finalement (comme tu dis), qu'une E2 sur des composés SR (ou RS) par exemple peut donner des alcènes Z comme E.

 

Du coup attention @DrMaboule, dans le cours ce n'est qu'un exemple qu'elle donne page 148, il faut toujours visualiser la molécule avant E2 pour savoir quelle forme d'alcène on obtient à la fin.

 

Bonne fin de journée à vous deux

Euh pour moi des SR/RS donneront toujours des Z en E2.
La configuration de départ étant basée sur les Z des atomes en question, et le mécanisme d'élimination 2 étant restricitif (trans, stéréospécifique) sur la position des atomes lors de la réaction, on peut généraliser (sinon ce serait pas stéréospécifique)

Si vous voulez je peux vous faire un schéma pour le démontrer, mais si vous représentez une molécule RS (ou SR) et que vous remplacez les substituants par les hiérarchies en fonction de Z, lorsque vous faites une trans-élimination la hiérarchie persiste au niveau de la double liaison.

Par exemple vous trouverez ça pour un SR :
 

                                                      2                  3
                                                         \           /

                                                           =====
                                                        /            \
                                                     3                  4
Ce qui revient aux deux "1" du même côté donc ====> Z

Edited November 22, 2018 by PacesCoinFlip

[ZolaSki]

Salut @PacesCoinFlip,

Désolé j'ai pas trop le temps de faire un gros schéma ou quoi, mais je ne suis pas d'accord avec toi:

 

J'ai un contre-exemple, sur le livre de QCM de chimie, dans le 294 on a des composés RR et SS (sauf énorme erreur de lecture de configuration de ma part) qui donnent un alcène Z par E2 (bon j'espère que t'as le livre du coup).