QCM TD équilibre C+ qui me rend zinzin

[ISB]

Yop je galère a cette item 12 pour plusieurs raisons :

J'ai un doute de si le phenyl est attracteur

Je vois pas comment agit mesomeriquement la double liaison entre les C

En outre j'arrive à rien sur ce QCM, toute explication exhaustive sera la bienvenue 

 

http://image.noelshack.com/fichiers/2018/45/7/1541929848-img-20181111-104750.jpg

 

 

Edited November 11, 2018 by ISB

[Tanchiral]

Yop  

Un carbocation est stabilisé par les effets inductifs et mésomère donneurs. Logique, il a une charge + donc lui apporter des électrons le stabilise. Un effet mésomère sera plus fort qu'un effet inductif. 

Dans ce qcm c'est la molécule 1 qui est la plus stable car l'effet mésomère est le plus important : il se fait entre la double liaison de droite, la charge plus et tout le phényl, il a donc de nombreuses positions et une grande stabilité

Ensuite il faut trouver quelle est la molécule avec un effet mésomère le plus important. Pour la 2 il peut se localiser sur toutes les positions du cycle, pour la 4 sur seulement deux positions et sur la 3 il n'y a pas d'effet mésomère. 

Je mettrai donc la B) 1 > 2 > 4 > 3 

[Porthos]

Salut

Pourrais tu me dire quel item est juste ? 

Si c'est bien le B comme je pense, alors voici mon raisonnement: 

Un carbocation est stabilisé si il y a délocalisation de sa charge + ou en fonction du nombres de grps alkyles qu'il porte. 

Déjà on voit qu'on a un carbocation secondaire, la figure 1 et les autres sont des carbocations primaires (reliés que à un seul carbone) 

Donc c'est lui le plus stable. 

 

Ensuite je les ai classés en mode 2 4 3,

2 en premier car le phényl permet une bien meilleure délocalisation 

Ensuite 4 car comparativement à 3 il permet lui aussi une meilleure délocalisation, c'est une chaîne à 3 C au lieu de 2)

 

J'espère pas me tromper et t'éclairer un peu sur ce sujet, 

 

Bonne journée, 

[ISB]

Ahhhh j'avais zappé cette histoire de + on a d'effet mésomère possible + on stabilise le carbocation du coup c'est bon j'ai compris !!!

 

Merci à vous 2