Question Chimie Orga

[cycy2000]

BONJOUR, alors j'ai quelques questions concernant les représentations et configurations.

 

Premièrement je n'arrive pas à comprendre comment on détermine la configuration absolue sur une représentation cavalière. Ici d'après la correction c'est de configuration R. Moi je lis directement S donc est ce que ça voudrait dire que pour ces représentations on doit inverser le sens de lecture?

Ensuite je n'arrive pas à saisir le passage de CRAM à FISCHER. Est ce que quelqu'un pourrait me détailler les étapes ?

 

 

Merci d'avance et bonne journée

[DrMaboule]

Salut @cycy2000

Alors pour ta première question déjà:

il y a 2 carbones asymétriques donc ça dépend de quel carbone tu parles !

Quand tu cherches la configuration d'un carbone sur une représentation cavalière tu as une inversion seulement quand le dernier groupement n'est pas placé en arrière (ici les H).

Alors ton premier C (celui de gauche) est de configuration S car le groupement n°1 est le Br, puis COOH, puis la grande liaison, puis l'H.

Ton deuxième C (celui de droite) est de configuration R car le groupement n°1 est la grande liaison, puis le CH2CH3, puis le CH3 puis l'H.

Tu as une inversion du sens de rotation car les H ne sont pas placés en arrière.

 

Pour ce qui est de passer de la formule de Cram à celle de Fisher, plusieurs méthodes sont possibles, pour trouver la tiennes je te conseille d'aller au TD de chimie n°4 qui te permettra de comprendre en détail.

Mais en gros, il faut faire comme si tu regardait ta molécule par le côté (comme si c'étais le dessus de ta molécule en représentation de Fischer: tu fais comme si le CHO de la forme de Cram était en haut. Ensuite perso ma méthode à moi se base sur ma représentation dans l'espace de la molécule mais d'autres techniques sont possibles.

Dans une représentation de Fischer, il faut bien avoir à l'esprit que les groupements latéraux (Y et Z sur le schéma) sont en avant et les groupements verticaux (X et T) sont en arrière  c'st ce qui te permet de placer les groupements latéraux lors du passage d'une forme à l'autre. 

Voila j'espère t'avoir aidé 

Edited November 8, 2018 by DrMaboule

[sebban]

  On 11/8/2018 at 9:01 AM, DrMaboule said:

Alors ton premier C (celui de gauche) est de configuration R car le groupement n°1 est le Br, puis COOH, puis la grande liaison, puis l'H.

Ton deuxième C (celui de droite) est de configuration S car le groupement n°1 est la grande liaison, puis le CH2CH3, puis le CH3 puis l'H.

Expand  

 

Je ne suis pas d'accord, je trouve 2S 3R. Par exemple pour le 2ème carbone (2ème dans l'ordre de numérotation de la chaîne carbonée, soit celui "à gauche" dans la représentation cavalière), si on se place dans l'axe de la liaison C-H, on a Br en bas à droite, COOH en haut et C₄H₉ en bas à gauche. On a bien Br > COOH > C₄H₉, donc une rotation dans le sens anti-horaire

Edited November 8, 2018 by sebban

[DrMaboule]

  On 11/8/2018 at 9:16 AM, sebban said:

 

Je ne suis pas d'accord, je trouve 2S 3R. Par exemple pour le 2ème carbone, si on se place dans l'axe de la liaison C-H, on a Br en bas à droite, COOH en haut et C₄H₉ en bas à gauche. On a bien Br > COOH > C₄H₉, donc une rotation dans le sens anti-horaire

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Oui désolé je modifie ma réponse, c'est la fatigue, erreur d'inattention.

[cycy2000]

Superbe Merci j'ai très bien compris c'est nickel!

[DrMaboule]

  On 11/8/2018 at 10:01 AM, cycy2000 said:

Superbe Merci j'ai très bien compris c'est nickel!

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Bon super si tu as d'autres questions surtout n'hésites pas la team TTW est là pour ça

[Pihounette]

Bonjour, 

Je me permets de participer à cette discussion car j'ai moi-même un problème pour le passage en projection de Fisher. En effet, lorsque je place mon regard sur le côté de la molécule, je n'arrive jamais à savoir de quel côté doivent partir les substituants. Y aurait-il une règle générale que je pourrais appliquer ? 

 

Merci beaucoup pour toute l'aide que vous nous apportez 

[Polochon]

Salut @pihounette8645 !

 

Alors pour la projection de Fisher il faut que tu considères que les substituants horizontaux vont vers toi (je retenais que la molécule me faisait un câlin ^^), et ceux verticaux vont vers l’arrière.

 

Après globalement pour trouver la configuration d’un C dans une représentation de Fisher, tu regardes ta molécule comme si elle était plane :

- tu regardes comment « ça tourne » en fonction des substituants 

- tu regardes ton substituants le moins lourd —> si il est vertical alors tu obtiens directement la bonne configuration (car ce substituant est vers l’arriere), si il est horizontal alors tu inverses la configuration trouvée (car ce substituant est vers l’avant) 

 

Est- ce que c’est plus clair?

[Pihounette]

Oui  merci c'est beaucoup plus clair !