Comparaison basicité

[nabaday]

Salut j'ai pas très bien compris comment comparer la basicité des amines. Est ce qu'une amine IIr est plus basique qu'une amine tertiaire?

Et si on a la mpeme molécule sauf qu'une comporte un noyau insaturé et l'autre est saturé quelle est la plus basique?

 

Merci d'avance pour la réponse!

[Luciférine]

Salut ! 

Une amine secondaire est plus basique qu'une amine tertiaire, étant elle même plus basique qu'une amine primaire ! 

Pour ta deuxième question, j'aurais tendance à dire que quand c'est insaturé, les électrons sont délocalisés donc c'est moins basique... Mais à confirmer quand même 

[nabaday]

du coup dans l'ordre de basicité ça donne: amine secondaire>amine tertiaire> amine primaire c'est bien ça?

 

Ok merci je confirmerai avec la prof pour ma deuxième question!

[Luciférine]

Oui pour moi c'est ça ! 

Ok tu me diras 

[PierrickSenior]

Bonsoir, 

 

Pour moi la basicité d'une molécule est proportionnelle à sa densité électronique. Or plus de groupement donneurs=hausse de la densité électronique et la basicité augmente aussi. Donc ordre de basicité tertiaire>secondaire>primaire il me semble ? 

D'après les QCMs que j'ai fait c'est bien la forme insaturé qui est plus basique que le noyau saturé 

[Cactus]

Salut @nabaday @Luciférine @PowerExecutor3000

 

Je rejoins juste @Luciférine pour dire que l'amine secondaire est plus basique que l'amine teritaire. 

En soit @PowerExecutor3000 ton raisonnement est juste, on prend juste en compte pour déterminer une basicité, à Rangueil et à Purpan, l'encombrement stérique de la molécule, c'est pour ça que l'amine secondaire est plus basique. Après, si ce passage n'est pas abordé par votre prof de chimie, tu as raison !

[Luciférine]

Mais vous avez le même poly que nous en chimie à Maraichers @PowerExecutor3000 donc fais attention !  (après est-ce que cette partie y est... je sais pas)

Edited November 6, 2018 by Luciférine

[Cactus]

Sérieux, ils ont le même poly que nous @Luciférine ? 

[Luciférine]

Oui haha, y'a 2-3 exemples qui changent de temps en temps mais sinon c'est exactement la même chose @Cactus ! c'est pour ça que les QCM de Maraichers sont pas mal pour s'entrainer 

[Cactus]

C'est bon à savoir, merci bien @Luciférine   

[PierrickSenior]

sisi j'ai bien la même chose. Mais du coup je ne comprend où est l'encombrement ici ? La base devient difficilement accessible dans le cas de l'amine tertiaire 

 

PS: pour la 2ieme partie de mon message j'ai inversé, je voulais bien dire noyau insaturé moins basique 

OOkkk excusez moi j'ai carrément cet exemple dans mon cours 

[ISB]

Les Maraichois, El Hage a bien dit à l'oral qu'elle mettrait pas de qcm sur la basicité d'un amine tertiaire car il ne suit pas le raisonnement inductif.

 

Après si tu veux quand même comprendre : 

 

Techniquement on a plus de donneur sur un amine IIIR que IIR donc d'après le raisonnement inductif selon lequel les groupements donneurs augmentent la basicité l'amine IIIR devrait être plus basique que le IIR mais en pratique c'est le contraire :

 

Petit rappel : une base c'est une espèce capable de capter un proton. 

 

De là, ce qui coince avec les amines IIIR c'est l'encombrement stérique, j'entends par là le fait qu'on ait 3 carbones autour de l'amine ça augmente l'encombrement tridimensionnel de la molécule ce qui rend le captage du proton plus compliqué ce qui diminue donc la basicité.

 

Mais encore une fois la prof a dit qu'elle nous piégerait pas là dessus donc no stress

[PierrickSenior]

Yess tout est clair ! C'est toujours mieux de comprendre le maximum, ça facilite vachement la chose pour les QCMs. Merci.