QCM chimie orga

[COOH]

Bonsoir !

Je ne comprend pas pourquoi l'écriture de cette forme mésomère de l'item D est fausse (de la première pièce jointe)

et pourquoi la 13C est fausse. 

 

Quelqu'un peut m'expliquer ?  

 

Et aussi j'ai un gros problème pour classer l'acidité je ne sais jamais comment m'y prendre es ce que quelqu'un aurait des conseils ? Par exemple dans l'item 12 j'arrive à comparer certaines molécule entre elles mais je n'arrive pas à toutes les comparer surtout l'eau je ne sais pas ou la placer! (les bonnes réponses sont AB)

 

Merci !  

 

[ncm]

Salut! 

alors pour ce qui est de ta première question (D):

au niveau des formes mésomères tu as un problème de charge tu as un plus à droite et un moins à gauche c'est pour ca que c'est faux, dans une forme mésomère le nombre de charge doit toujours être conservé

 

13C Ici l'azote va être lié à 3 carbones or l'azote peut faire 4 liaisons donc il va se retrouver avec un doublet non liant. ce doublet non liants va pouvoir donner des électrons, il a une donc un effet mésomère donneur et non attracteur 

 

ensuite pour ce qui est des acidités: 

HCl est toujours le plus acide c'est l'acide chlorhydrique)

ensuite ce qu'il faut savoir par coeur : par ordre du plus acide au moins acide

 

acide (comme HCl)> acide carboxylique> thiol > eau > alcool

donc dans ton exercice ici:

le plus acide est donc le 1 

 

ensuite il y a les acides carboxylique donc 3, 4 et 5 qu'il va falloir classer 

le 3 contient un fluor ( qui est très électronégatif) ce sera donc le plus acide. 

ensuite le 4 contient un groupement méthyl qui stabilise et apporte de la basicité, il est donc moins acide que la 5 

donc on a 3>5>4

ensuite tu vas avoir le thiol (7) l'eau (2) et l'alcool (6) 

le classement par ordre décroissant est donc: 

1>3>5>4>7>2>6

 

donc pour résumer sur la technique: 

1.  tu classe en fonction de tes groupements: acide comme HCl> acide carboxylique> thiol > eau > alcool
2. ensuite tu classe au sein de chaque groupement (par exemple si comme la tu as plusieurs acide carboxylique ou plusieur alcools...):

• au plus tu as de groupement électronégatif (F, Cl, O...) au plus c'est acide 
• au plus la chaine carbonné est longue au plus c'est stable donc au plus c'est basique= du coup l'acidité diminue

voila! j'espere que je suis claire  en tout cas si tu as d'autre question n'hésite pas!

 

 

[sebban]

Concernant le QCM 12, il faut avoir quelques informations que le Pr. El Hage n'a donné qu'à l'oral:

 

Tout d'abord, les acides minéraux sont les plus forts de tous les acides, surpassant tous les acides organiques. On retrouve notamment, comme ici, l'acide chlorhydrique HCl, mais aussi l'acide sulfurique H₂SO₄ par exemple.

Les acides organiques incluent les autres groupements acides que l'on connaît: les acides carboxyliques, les thiols et les alcools. Les acides carboxyliques sont plus acides que les thiols, qui sont plus acides que les alcools.

 

Concernant la molécule d'eau, il faut pour ce cas particulier se pencher sur la comparaison entre H₂O et CH₃-OH: dans les deux cas, on a un groupement OH. L'oxygène de ce groupement est lié soit à un simple H, soit à un méthyle: on sait que le méthyle est donneur par effet inductif (+I), il "enrichit" donc la liaison OH en électrons, diminuant le caractère acide de la molécule (par rapport à un simple H qui lui n'a, par définition, aucun effet inductif). Ainsi, CH₃-OH est moins acide que l'eau H₂O.

[COOH]

Super merci vraiment pour vos réponses!! C'est beaucoup plus clair!!! 

Et juste pour la 13C ce qui m'avait perturber c'est la charge + qui m'a fait penser qu'il est attracteur! 

Edited November 6, 2018 by COOH