Formes mésomères du phénol

[Nébulette]

Bonjour, je ne comprend pas le mécanisme de "mésomérisation" du phénol. C'est un exemple mais j'imagine que c'est quand même important de le comprendre.

Pourriez-vous m'éclairer là dessus?

Merci 

[sebban]

Il faut pour cela comprendre certains schémas types de la mésomérie.

 

Ici l'oxygène de la fonction OH possède des DNL, eux même conjugués (= séparés par une liaison simple, une liaison σ) avec une double liaison (π). Dans de nombreux cas, cela signifie que cet oxygène devient mésomère donneur +M. Tu pourras parfois trouver sur internet le terme de "motif n-σ-π", avec n un DNL.

 

Ainsi les électrons du DNL vont se délocaliser au niveau de la liaison σ (formant ainsi une double liaison), puis ceux de la liaison π initiale du motif "n-σ-π" vont se délocaliser eux sur un atome impliqué dans cette double liaison (celui à l'opposé du groupement donneur). Tu remarques directement après que cela forme de nouveau le même motif "n-σ-π" (avec un DNL au niveau de la nouvelle charge négative au sein du cycle), donc on répète.

 

 

Au fur et à mesure, on parvient de nouveau à l'O (chargé positivement en raison de l'électron donné par son effet +M). En suivant le même motif n-σ-π, on arrive à ramener un électron sur l'oxygène et donc à éliminer sa charge +.

Edited November 2, 2018 by sebban

[Nébulette]

Ok merci beaucoup!