Soucis réaction acido-basique CCB 2016_1027

[PacesCoinFlip]

Bien le bonjour,

 

J'ai un soucis avec l'item C de ce QCM. Je ne trouve pas la bonne réponse.

 

Révélation

Item C vrai

 

Révélation

 

Les réponses du QCM sont ABDE, aucun soucis pour le reste, mais pour la C, l'oxygène étant plus électronégatif que l'azote, il me semblait logique que l'acide CH₃OH soit plus fort que le CH₃NH₃. Ainsi le sens de la réaction serait bon.

Or l'item est faux. Des explications ?  

 

Merci bien !

 

Edited October 24, 2018 by PacesCoinFlip

[MissAppariement]

Bonjour @PacesCoinFlip,

 

Je suis tout comme toi perplexe face à cet item, je vais faire mon possible afin de retrouver les feuilles maîtres de la prof, ou lui demander directement ! Tu peux aussi lui demander en amphi, et si tu as la réponse n'hésites pas à la poster ici !

 

Bon courage !

[Chat_du_Cheshire]

Par @NancyDeViguerie elle-même !

 

 

 

[PacesCoinFlip]

@Chat_du_Cheshire @MissAppariement 

Ok merci pour la correction. Je vois ce qu'elle veut dire mais ce n'est pas en accord avec les raisonnements usuels, je m'explique:

Lorsqu'on compare quelque chose on veut toujours qu'un seul paramètre change, de ce fait lorsqu'on classe les acides par ordre croissant par exemple, on classe d'abord les molécules par radicaux commun (exemple: CH3-X  sera plus acide que CH3-CH2-X) puis on compare les groupements variables.
De la même manière lorsqu'elle aborde la densité électronique dans le cours, elle compare OH^- avec H₂0 et NH₂^- avec NH₃ , on pourrait comparer OH^- avec NH₂^- car la densité électronique est commune.

Où je veux en venir est que dans le cas de l'item C, on change deux paramètres pour raisonner: 1- Atomes en question et 2- densité électronique.

Faut-il donc faire primer la conséquence de la densité électronique, par rapport à la conséquence de l'électronégativé des atomes en question ?

Enfin dernier point à soulever, dans ce raisonnement elle parle des bases, mais si on regarde les acides, comment justifier que CH₃-NH₃⁺ est plus acides que CH₃OH ? Question de stabilité ? Mais encore une fois comment choisir le raisonnement à utiliser ?

Merci mille fois, et pardon pour cet amas de questions embêtantes !

[floriano]

Salut @PacesCoinFlip

 Je vais essayer de te répondre , d'abord par rapport a ta question entre CH3-NH3+ qui est plus acide que CH3OH la prof se réfère encore a la densité électronique ainsi la charge positive du NH3 augmente énormément la densité est donc l'acidité.Elle fait le même raisonnement que pour le CH3O- .

Après pour ta question je pense que pour  ce genre d'exercice tu dois regarder la molécule en général , c'est a dire les atomes en question avec leur éléctronégativité et leurs effets acides ou basique sur la molécule la plupart du temps ca devrait suffire .Apres si la professeur met des charges le plus souvent ca sera pour des molécules d'acidité ou de basicité assez proche donc la charge a ce moment la influera et fera pencher ta balance pour l'un ou l'autre. 

  Tiens je te mets ca que ma tutrice m'avais donné si ca peut t'aider  pour savoir qui est le plus basique ou le plus acide .

#force pour le concours blanc 

[PacesCoinFlip]

@floriano 

Slt,

Comme je l'ai écris, pour comparer, il faut que ce soit comparable, donc avoir un seul paramètre variable. Cependant :

il y a 49 minutes, floriano a dit :

si la professeur met des charges le plus souvent ca sera pour des molécules d'acidité ou de basicité assez proche donc la charge a ce moment la influera et fera pencher ta balance pour l'un ou l'autre

Cette phrase me semble judicieuse et justifierait dans ce cas le raisonnement de cet item.

Pour le reste, y'avait pas de soucis mais merci quand même !! C'est sympa  

[Magnum]

@PacesCoinFlip Tu as trouvé où ce CCB 2016 ? sur moodle je ne trouve que la correction .. 

[PacesCoinFlip]

@Magnum La librairie du TaT  

[Magnum]

Oh oui j'avais oublié cette bonne vieille librairie ! Merci @PacesCoinFlip  

[PacesCoinFlip]

Ok donc j'ai eu la réponse à ma question, c'est effectivement la densité électronique qui prime sur le reste, peu importe l'écart d'EN. 

 

Merci à tous !

[504TMW]

Coucou @PacesCoinFlip, je reviens sur ton sujet parce que j'ai le même problème que toi par rapport à un item !

 

QCM 6 : Indiquer les réactions qui sont possibles dans le sens indiqué :

A. C6H5NH2 + CH3COOH → C6H5NH3(+) + CH3COO5(-)

 

D'après ce que j'ai pu lire sur ton sujet et si je comprends bien, j'en déduis que C6H5NH3(+) est plus acide que CH3COOH car la densité électronique prime sur la différence d'électronégativité non ?

Du coup j'avais mis cet item faux mais il est vrai, est ce que tu comprends toi ? (cet item vient des qcms en vrac du poly de noel du tat 2017/18, peut être une errata ? )

 

Merci beaucoup pour ta réponse  

[PacesCoinFlip]

Le 11/11/2018 à 14:06, 504TMW a dit :

Coucou @PacesCoinFlip, je reviens sur ton sujet parce que j'ai le même problème que toi par rapport à un item !

 

QCM 6 : Indiquer les réactions qui sont possibles dans le sens indiqué :

A. C6H5NH2 + CH3COOH → C6H5NH3(+) + CH3COO5(-)

 

D'après ce que j'ai pu lire sur ton sujet et si je comprends bien, j'en déduis que C6H5NH3(+) est plus acide que CH3COOH car la densité électronique prime sur la différence d'électronégativité non ?

Du coup j'avais mis cet item faux mais il est vrai, est ce que tu comprends toi ? (cet item vient des qcms en vrac du poly de noel du tat 2017/18, peut être une errata ? )

 

Merci beaucoup pour ta réponse  

Salut! Excuse, j'avais pas vu ton message.

Oui, l'item est pour moi faux pour la raison énoncée. La chargé - rend le CH3COO- plus basique que le phénylamine, qui plus est ce dernier possède une délocalisation d'électron, donc encore moins basique. Donc oui pour moi c'est une errata, l'item devrait être faux.

Avec plaisir

Edited November 16, 2018 by PacesCoinFlip

[504TMW]

T'inquiètes pas c'est pas grave pour le retard je suis trop contente que tu m'ais répondu cet item me posait vraiment problème !!!

Super merci beaucoup à toi c'est trop gentil !

[PacesCoinFlip]

@504TMW T'inquiètes, c'est avec plaisir