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Liaison glycosidique


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Posted (edited)

Salut ttw ! 

Quelque chose m’échappe à propos de l’item C qui est faux .. 

Je vois pas pourquoi c’est pas possible 

 

Si vous avez une explication je suis preneur ?

 

Merci d’avance ! 

 

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Edited by NomdeZeus
Posted

Salut @NomdeZeus

J'aurai dis que c'était à cause de "fonction alcool secondaire". La fonction alcool dans un sucre, en tout cas celle qui fait les liaisons n'est lié qu'à un seul C, donc on ne peut pas avoir de liaisons glycosidique avec un alcool secondaire ...

Mais je ne suis pas totalement sûr, je n'ai pas encore bien vu les liaisons .. ?

  • Ancien Responsable Matière
  • Solution
Posted (edited)

Salut, @Téo confirmera mais je pense que c'est car une liaison osidique implique obligatoirement la fonction réductrice d'un ou des deux oses.

Or la fonction réductrice est un hemi acétal (ou cetal) et non pas un alcool

Il faut prendre le OH du carbone anomerique avec le carbone et l'oxygène du cycle, le tout est la fonction hemi acétal dans le cas des aldéhydes par exemple. Donc le piège c'est que le OH du carbone anomerique n'est pas considéré comme une fonction alcool mais plutôt comme une composante de la fonction hemi acétal (dans le cas des aldéhydes encore une fois, le raisonnement s'applique pour les cerises cétone).

Edited by ISB
  • Ancien Responsable Matière
Posted

Salut, @ISB t'as dit n'importe quoi c'est pas pour les "cerises" c'est pour les cétones entre parenthèses ?

Sinon le reste je suis entièrement d'accord le carbone anomérique ne porte absolument pas une fonction alcool (je le savais pas jusqu’à avant hier) 

Rappel : fonction hémi acétale ou cétale apparaît lors de la cyclisation des oses 

Si tu ne comprends pas tu imagines que le carbone anomérique porte une fonction acide carboxylique (c'est pas vrai mais c'est un exemple) dans ce cas la c'est pas parce qu'il y a un OH dans l'acide carboxylique que tu dirais que le carbone porte une fonction alcool ben la c'est pareil ! 

Bravo ISB tu as très bien retenu ? 

  • Ancien Responsable Matière
Posted
il y a 21 minutes, Téo a dit :

Salut, @ISB t'as dit n'importe quoi c'est pas pour les "cerises" 

Et ouaaais c'était pour voir si t'allais lire jusqu'à la fin hehe (nan c'pa vrai c'est le correcteur wayy)

il y a 22 minutes, Téo a dit :

Bravo ISB tu as très bien retenu ? 

C'est grâce à la prof de TD ?

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