QCM 35 du poly 2018/19

[504TMW]

Bonjour, j'ai un problème pour résoudre ce QCM : QCM 35 : L'action de diverses phospholipases sur deux lipides A et B extraits de cellules humaines afin de les identifier donne les résultats suivants : La phospholipase A1 donne un lysodérivé et l'acide palmitique pour le lipide A, elle n'agit pas sur le lipide B. La phospholipase A2 donne des lysodérivés et de l'acide linoléïque en agissant sur les lipides A et B. L'hydrolyse totale ( hydrolyse acide à chaud) des lipides A et B donne de l'hexadécanol, de l'acide palmitique, de l'acide linoléïque, du glycérol, du phosphate et de la choline.

 

A. Il s'agit du 1-palmitoyl-2-lynoléyl-sn-glycéro-3-phosphocholine pour le lipide A et du 1- hexadécyl-2-linoléyl-sn-glycéro-3-phosphocholine pour le lipide B .

Cet item est compté vrai

 

Mon raisonnement est : - pour le lipide A, il y a un acide palmitique en sn1, et un acide linoléique en sn2

                                           - pour le lipide B, il y a l'hexadecanol en sn1, et un acide linoléique en sn2

Je sais pas si c'est vrai mais pour moi : le suffixe -yl correspond à un alcool gras et -oyl à un acide gras

Du coup pour l'item A j'aurai mis pour le lipide A : 1-palmitoyl-2-lynoléOyl-sn-glycéro-3-phosphocholine et pour le lipide B : 1-hexadécyl-2-lynoléOyl-sn-glycéro-3-phosphocholine

Ca me parait bizarre comme il y a 3 voyelles côte à côte mais si on met lynoléyl (suffixe = yl), ca ne voudrait pas dire que c'est un alcool gras et non AG (oyl) ? 

Pour moi, l'acide palmitique et linoléique sont des acides gras et l'hexadecanol est un alcool gras, l'acide linoléique et l'hexadecanol ne devraient pas avoir le même suffixe non ?

 

Merci de la réponse   

Edited September 16, 2018 by 504TMW

[Nibus]

Salut 504TMW, 

 

Attention il n'y a pas de terminaison "oyl" pour les molécules insaturées ce qui est le cas de l'acide linoléique 

[504TMW]

Oh je savais pas merci ! Donc pour un AG insaturé on met la terminaison -yl comme pour un alcool gras ?

[Chat_du_Cheshire]

il y a 18 minutes, 504TMW a dit :

Oh je savais pas merci ! Donc pour un AG insaturé on met la terminaison -yl comme pour un alcool gras ?

Acyl = Acide Gras donc liaison ESTER, sensible à la methanolyse alcaline douce, de nomenclature '' OYL ''. Attention, pour les noms usuels on utilisera '' YL '', par exemple pour l'acide palmitique, palmitOYL = palmitYL.

 

Alkyl = Alcool Gras donc liaison ETHER, résistant à la methanolyse alcaline douce et aux PLA1 et PLA2, de nomenclature '' YL '' (à ne pas confondre avec le yl des noms usuels des acides gras).

Alkenyl (plasmalogene) = Aldehyde Gras donc liaison VINYL, aussi résistant à la methanolyse alcaline douce et aux PLA1 et PLA2, de nomenclature '' ENYL ''.

 

 

C'est un copié collé d'une de mes réponses de l'an dernier désolé si y'a plus ce qui était demandé 

[504TMW]

C'est super bien expliqué merci beaucoup !!!

[Nibus]

Excuse moi je pense avoir dit une bêtise, finalement il me semble qu'on peut utiliser les terminaisons "oyl" et "yl" indifféremment si on choisit un radical d'un nom usuel comme l'acide linoléique, l'acide palmitique... ce qui donne "palmitoyl" = "palmityl" ou "linoléyl" = "linoléoyl".

 

Mais dès qu'on choisit de décrire la molécule avec son nom systématique comme l'acide hexadécanoïque par exemple, il faut obligatoirement préciser qu'il s'agit d'un acide gras par la terminaison "oyl", ce qui donne "hexadécanoyl". Si c'est un alcool gras, cela donne "hexadécyl" et si c'est un aldéhyde gras on a "hexadécényl", là on peut clairement faire la différence.

 

Ce que je voulais dire au départ c'est qu'il est interdit d'utiliser la terminaison "oyl" si la molécule n'est pas un acide gras.

[504TMW]

Merci beaucoup de ta précision j'ai tout compris, bonne soirée !