Ene-diol

[Vatsana]

Bonjour,

Alors je demande juste une simple confirmation, car je n'étais pas sûre d'avoir bien compris. Du coup, le ene-diol c'est en fait un intermédiaire pour passer d'isomères aldoses à cétoses et inversement, grâce à des enzymes, les isomérases, et un mécanisme de tautomérie ?

[Papa_Dragon]

Salut,

Oui c'est ça

La tautomérisation c'est en fait la conversion d'une fonction au sein d'une même molécule. Par exemple une fonction cétone qui devient aldéhyde, ou l'inverse.

Tu peux donc avoir des inter-conversions entre le Glucose, le Fructose et le Mannose en milieu alcalin (ph basique) grâce à une enzyme : l'isomérase. Cette réaction est réversible, ce qui veut dire qu'elle peut se faire dans les deux sens.

Tu verras que les réactions chimiques se font souvent en plusieurs étapes (#chimie orga) à l'aide de molécules intermédiaires. Ici on a un intermédiaire qui est l'ene-diol.

Il te faut retenir que cet intermédiaire est très réducteur. Cela implique que même si les cétoses ont une fonction cétone non réductrice, ils subissent des tautomérisations et donc peuvent passer sous forme ène-diol. On peut donc dire que les cétoses sont réducteurs à cause de cet intermédiaire. La conséquence de ça c'est que les cétoses marquent eux aussi la liqueur de Fehling.

Est-ce que c'est plus clair ?

 

 

[Vatsana]

Beaucoup plus clair merci beaucoup !

[Submarine]

Je rajouterai juste pour pas qu'il y ait une ambiguité, c'est pas forcément pour passer d'une forme cétone à une forme aldéhyde. Ton glucose peut passer sous forme ene-diol pour donner du manose qui est aussi un aldéhyde !

[Vatsana]

@Submarineoui je vois !