Mélange racémique dans les réactions d’additions

[Luciemas]

Salut je ne comprend pas bien quand est ce que l’on peut parler de mélange racémique lors des réactions d’addition. 

Est ce que l’on obtient toujours un mélange racémique (dans le cas où il y a deux carbones asymétriques) sauf  quand il y a une forme meso ou l’on n’en peut pas parler de mélange racémique car c’est pas compensation intramolucualire et pas inter ? 

Fin dans quel cas un mélange n’est il pas racémique ? 

 

 

Merci d’avance

[Scorpio]

Salut @Luciemas, je vais essayer de t'expliquer du mieux que je peux ce qu'est un mélange racémique.

 

Alors, tout d'abord dans sa définition la plus basique, un mélange racémique est un mélange en proportions égales des énantiomères lévogyre et dextrogyre d'un composé chiral. Le pouvoir rotatoire de ses deux composants s'annulant, un mélange racémique est donc optiquement inactif par compensation intermoléculaire. (En gros le caractère inactif sur la lumière polarisée est du à la compensation par deux molécules et non une seule comme dans le cas de la forme méso). 
Comme l'a souligné @sebban, un énantiomère S n'est pas forcément lévogyre. Il peut également être dextrogyre. Seulement, si l'énantiomère S est lévogyre alors son énantioiomère R sera forcement dextrogyre. C'est pour cela que deux énantiomères ont des pouvoirs rotatoires opposés.
(Cf. Wikipédia)

 

 

On voit donc que notre molécule doit répondre à plusieurs critères : 

• Elle doit être chirale

 Une molécule est chirale quand elle est non superposable à son image dans un miroir, autrement dit quand elle ne possède ni plan ni centre de symétrie.
Le carbone asymétrique C* est marqueur de la chiralité d'un molécule car c'est un centre chiral.

 

• Elle doit avoir des énantiomères 

Deux molécules sont énantiomères quand elles sont images l'une de l'autre dans un miroir et quand elles sont non superposables.
Rappel : Deux molécules sont diastéréoisomères quand elles ne sont pas énantiomères, cad qu'elles ne sont pas images l'une de l'autre dans un miroir.

Je te mets ici le schéma de notre prof qui est bien plus pratique pour les exercices :

 

EN GROS :

Pendant ton exercice tu dois vérifier :

1. La molécule de fin est chirale
2. La molécule de fin a des stéréoisomères qui sont des énantiomères (RS, SR) ou (SS, RR)

Dans ce cas, tu as un mélange racémique.

 

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Attention à la forme méso :

La forme méso c'est quand ta molécule possède un plan de symétrie. Donc, si il y a un plan de symétrie, ta molécule est achirale et ne remplie pas les critères de mélange racémique. 

MAIS le composé est optiquement inactif (comme pour le mélange racémique) mais par compensation intramoléculaire, ce qui peut porter à confusion.

 

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Pour répondre à ta question, 

Il y a 5 heures, Luciemas a dit :

Est ce que l’on obtient toujours un mélange racémique (dans le cas où il y a deux carbones asymétriques) sauf  quand il y a une forme meso ou l’on n’en peut pas parler de mélange racémique car c’est pas compensation intramolucualire et pas inter ? 

Lors de réactions d'additions, il faut que tu vérifies les critères que j'ai énoncé. Les molécules étant toutes différentes, on n'obtient pas toujours un mélange racémique, bien qu'il y ait deux carbone asymétrique. 

Attention, tu peux parfois attaquer par en dessus ou en dessous et donc changer la stéréochimie de la molécule. C'est à prendre en compte.

Ce n'est pas facile de répondre à ce genre de question par écrit, j'espère donc t'avoir aidé sans trop t'avoir embrouillé !
Si tu as des questions n'hésite pas ! Si tu as un problème particulier quant à un QCM, poste le et je t'aiderai à répondre ! 

Si d'autres tutowebiens veulent corriger/reprendre/compléter mon explication, libre à vous ! 

La bise

Edited September 8, 2018 by Scorpio
Présence de coquilles

[Luciemas]

D’accord merci bcp ton explication m’a bien aidé

 

Et dans le cas où on nous donne une molécule sans préciser si elle est Z ou E, alors on obtiendra des enantiomeres et des diastereoisomeres donc on parlera d’un mélange non racémique ? 

[Luciemas]

Pour que tu comprennes mieu ma question j’ai fais un schéma 

[Scorpio]

Alors, je serai tentée de dire oui !
Après, étant à Rangueil, je n'ai jamais vu un QCM de ce genre mais je te dirai oui ! 
(À confirmer peut être au près d'un tuteur de ta faculté qui sera plus à même de te répondre) 

Fais attention tout de même :
Peut être qu'on ne te précise par Z ou E car justement il n'y a pas d'isomérie Z/E.

Mais ta molécule de fin pourrait toujours avoir 1C* pouvant être soit R soit S, donc énantiomère. 

 

[Luciemas]

Okey d’accord merci beaucoup pour tout ces renseignements  

 

[ISB]

Il y a 3 heures, Scorpio a dit :

Attention à la forme méso :

La forme méso c'est quand ta molécule possède un plan de symétrie. Donc, si il n'y a pas de plan de symétrie, ta molécule est achirale et ne remplie pas les critères de mélange racémique. 

Superbes tes explications @Scorpio !

Juste je pense qu'il y a une coquille dans ta phrase que j'ai souligné

Ce serait pas plutôt : Si il y a un plan de symétrie ?

 

[sebban]

Il y a 3 heures, Scorpio a dit :

Alors, tout d'abord dans sa définition la plus basique, un mélange racémique est un mélange en proportions égales des énantiomères lévogyre (S) et dextrogyre (R) d'un composé chiral.

 

Attention, la configuration absolue R ou S n'a aucun lien avec le pouvoir rotatoire dextrogyre (+) ou lévogyre (-). Il peut y avoir des R lévogyre et des S dextrogyres. Deux énantiomères ont toutefois bien des pouvoirs rotatoires opposés

[Scorpio]

Yup ! Merci @sebban et @ISB avec à la fin de l'explication je n'avais plus le cerveau assez irrigué pour relire et corriger ! 
Merci à vous deux, je corrige ça !

Et voilà ! 

Si vous voyez d'autres coquilles, signalez le moi ! 

[Ellexa]

Magnifique explication @Scorpio ! 

 

Pour ta seconde question Lucie, je pense que comme l'a fait remarquer Scorpio, si on ne te dit rien sur le caractère Z ou E, c'est peut être qu'il n'y a pas d'isomérie Z/E ! 

A voir au cas par cas avec les QCMs, le mieux reste de se dessiner les molécules obtenues afin de bien visualiser ce que l'on obtient car les règles toutes faites sont un peu risquées...

 

Bon courage pour ce nouveau semestre qui commence, vous avez l'air super en forme !! 

[Luciemas]

Oui effectivement il faut faire attention qu’il y ai une isomérie Z/E

d’accord merci Beaucoup pour tout ces conseils