TRA - Isomérie et Nomenclature

[Scorpio]

Bonjour, Bonsoir,

 

J'ai besoin de votre pour résoudre les ITEMS A, B, C du CM 26 de la TRA :

 

Voici la correction du tutorat :

Révélation

Personnellement, je ne suis pas d'accord. Pour moi, le carbone portant le OH n'est pas asymétrique puisqu'il porte 2H.

Mais je n'arrive tout de même pas à résoudre l'ITEM avec certitude !

 

Merci de votre aide ! 

La bise de la (joyeuse) rentrée

[ISB]

Salut, perso je suis d'accord avec toi, je ne vois aucun C* et pour moi aussi le C portant la fonction alcool est lié a 2 H donc je vois pas pourquoi y'a ça dans la correction

[Scorpio]

ahahah merci @ISB, je peux être rassurée déjà ! 
Sinon, tu saurais répondre à la question : Combien y a -t-il de stéréoisomères au max ? 
Car je suis bloquée..

[Téo]

Salut perso je suis d'accord avec vous deux c'est une errata !

Le nb de stéréo-isomères est 2^n 

Bonne journée 

[ISB]

il y a 9 minutes, Scorpio a dit :

 Combien y a -t-il de stéréoisomères au max ? 

Tu me poses la question concernant la molécule A ou alors c'est un autre item que t'as vu ?

 Parce que le "au max" me parait incohérent, une molécule donné a un nombre défini de C* et donc un nombre donné de stéréoisomère à savoir 2^n comme l'a dit le collègue, sauf quand il y a une forme méso auquel cas en enlève 1 stéréoisomère. Mais ouais je vois pas pourquoi le "au max" ...

ça répond à ta question ?

[Scorpio]

Coucou @ISB, 

Alors le "au maximum" veut dire "en comptant toutes les possibilités"
Exemple :

Si ma molécule a 8 stéréoisomères alors 

• L'item "La molécule a 6 stéréoisomères" est vrai (comme elle en a 8, elle en a forcément 6).
• L'item "La molécule a 8 stéréoisomères au max" est faux.
   

Pour mon QCMs, je n'arrive pas à trouver son nombre de stéréoisomères dus au nombre de double liaison "isomériques".

1. La molécule a 0 stéréoisomères dus aux cartonnes asymétriques (car il y a 0C*)
2. La molécule a ? stéréoisomères dus aux doubles liaisons.

 

[ISB]

Ah merci pour l'explication de la subtilité j'avais jamais fais gaffe, mais je sais pas si notre prof de CO à maraîchers nous arnaque là dessus, à voir

 

Du coup pour la chiralité induites via les doubles liaisons je suis au courant que pour les doubles liaisons cumulées et les stéréoisomère Z/E. Et dans ta molécule A aucun des deux n'est présent. 

 

 

il y a 19 minutes, Scorpio a dit :

1. La molécule a ? stéréoisomères dus aux doubles liaisons.

Donc pour moi, la molécule A en a 0.

[Scorpio]

Merci beaucoup @ISB, c'est la réponse que je voulais !