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Bonjour :) J'ai pas le cours bien en tête mais il me semble que pour les acides carboxyliques, il faut juste regarder l'effet inductif des élements liés au -COOH.

Pour rappel, un acide est une espèce qui donne un proton. 

Dans la molécule de gauche, le COOH est lié à un Cl. Dans celle de droite, il est lié à un F. Les deux sont attracteurs par effet inductif. Or, le F est plus électronégatif que le Cl, donc il attire plus les électrons vers lui. Du coup, la molécule avec le F va avoir plus tendance à donner un proton.

Elle va être donc plus acide => avec un Ka plus grand = pKa plus petit.

 

J'espère avoir répondu à ta question!

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Je pense que tu mélanges les formes mésomères avec acidité/basicité. 

En effet, F et Cl sont des mesomères donneurs (M+). Les molecules possèdent donc des écritures différentes, mais ça ne veut pas dire qu'elles deviennent des bases. Elles restent toujours des acides, il n'y a pas de relation directe entre mésomèrie et basicité.

 

Pour la molécule de gauche, la forme acide est Cl-COOH et sa base conjuguée est Cl-COO-. Pour celle de droite, l'acide est F-COOH et la base est F-COO-.

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