Questions en vrac

[Aveam]

Coucou !

 

J'ai pleins de petites questions :

 

ANALE 2015 - QCM 10, item B :

« Le naproxène obtenu juste après la réaction enzymatique peut être séparé de l’autre produit (R)-X par une chromatographie de colonne en phase stationnaire achirale » : VRAI

 

Je ne comprend pas pourquoi c'est vrai. En fait, je ne vois pas quand est-ce qu'il faut utiliser la chromatographie chirale et quand il faut utiliser la chromatographie achirale, je ne vois pas la différence de fonctionnement entre les deux...

 

La synthèse stéréosélective et la synthèse asymétrique sont bien deux méthodes de synthèses différentes n'est-ce pas ? Si oui, ce n'est que dans la synthèse stéréosélective qu'on parle de pool chiral ?

 

Avec la méthode de Pasteur (Résolution optique), on peut obtenir des semis de cristaux énantiomériquement purs (première question : on ne peut pas faire ça avec toutes les molécules non ? Car il a eu de la chance que l'acide tartrique soit sous forme de cristaux différent s'il s'agissait de R ou de S, mais ça ne marche pas pour tous les énantiomères si ?), qui ne serviront pas industriellement mais qui pourront servir pour "inoculer" la cristallisation d'un énantiomère d'une solution sursaturée d'un mélange racémique (deuxième question : je ne comprend pas comment marche l'inoculation).

 

Dans un qcm ils parlent d'acide alpha cétonique qui est un réactif pro-chiral, que veut dire pro-chiral ? Quelle est la différence avec un réactif chiral ?

 

ANALE 2014 - QCM 11, item C :

Je ne trouve pas la correspondance avec le graphique qui permet de dire que c'est vrai...

 

ANALE 2013- QCM 7, item E :

Elle est fausse, mais pourtant quand je fais le calcul de l'excès énantiomérique je trouve bien 90% (135 000 x 100 / 150 000), pourquoi est-ce faux ?

 

ANALE 2013 - QCM 9, item B :

Je ne comprend pas pourquoi elle est comptée fausse, est-ce que c'est parce que "MAI" est trop général, étant donné qu'on a le signe *différence significative que pour le lupus et pas pour la PAR ?

 

Edited April 30, 2018 by Aveam

[ISB]

Pour la chromatographie il me semble que phase stationnaire chirale pour séparer 2 énantiomères, et achirale pour séparer 2 molécule différente non énantiomères

[lorishurtin]

Il y a 5 heures, ISB a dit :

Pour la chromatographie il me semble que phase stationnaire chirale pour séparer 2 énantiomères, et achirale pour séparer 2 molécule différente non énantiomères

Voilà, pour la chromatographie achirale, si tu as par exemple un composé A(S) et A(R) et que seul un des deux réagit pour former B, tu fais une chromatographie qui sépare A de B, pas besoin de phase stationnaire chirale.

[lorishurtin]

Synthèse asymétrique -> On part d'un réactif achiral et on obtient un produit chiral

Synthèse stéréosélective -> On part d'un mélange de deux stéréoisomères et un seul réagit pour former le produit.

 

Et effectivement je pense bien que le pool chiral n'est utilisé que pour la synthèse stéréosélective (à demander à la prof), mais en gros le pool chiral c'est juste l'ensemble des molécules chirales qu'on a à disposition comme réactifs pour des synthèses. (j'ai trouvé ça ailleurs : "Le pool chiral est l'ensemble des produits naturels chiraux et leurs dérivés immédiats disponibles avec une haute pureté optique et en quantité importante. Ils sont utilisés comme synthons de base pour la plupart des synthèses de produits naturels plus complexes." (définition donnée dans le sujet de chimie pc des écoles normales supérieures, session 2005)." )

 

Et L'inoculation, je crois que ça consiste à mettre fragment de cristal dans ta solution pour que les molécules viennent s'agencer autour pour catalyser ta cristallisation. Enfin c'est un vague souvenir de chimie du lycée mais je crois bien que ça correspond à ça.

Ah et oui c'était un coup de chance pour Pasteur, elle nous l'avait dit en cours l'année dernière il me semble.

[lorishurtin]

Prochiral = Qui peut être converti en molécule chirale en une étape. (pour info et au cas où, deux étapes = proprochiral)

[lorishurtin]

Annale 2014 11C, dans l'énoncé on dit que sans traitement immuno-suppresseur, on a 100% de rejet. Dans le graphique du rejet humoral aigu, à 6 mois, on observe que 20% de rejet (comme dit l'énoncé) sur la courbe "aucun" donc sans aucun ASD II, mais avec traitement immuno-suppresseur, et moins de 70% de rejet chez les "ASD II" (patients sous immunosuppresseurs, mais possédant des anticorps dirigés spécifiquements contre le donneur, selon l'énoncé) , donc avec des immunosupresseurs, même les patients avec des ASD II on inhibe le rejet : vrai.

[lorishurtin]

 ee = (valeur absolue de 135 000 - 15 000)/150 000  = 80

Attention à ta formule de l'excès énantiomérique !

[Aveam]

D'accord je vois ! Parfaites ces explications merci ! 

 

Concernant l'anale 2014 11C, du coup on peut considérer le terme "inhiber" comme équivalent à "diminue" ? (parce qu'en fait j'avais mis faux aussi notamment parce que le taux était encore très haut pour quelque chose qui devrait inhiber)

 

Et ensuite il me reste juste à avoir la réponse à cette question et ensuite c'est parfait ! :

 

ANALE 2013 - QCM 9, item B :

Je ne comprend pas pourquoi elle est comptée fausse, est-ce que c'est parce que "MAI" est trop général, étant donné qu'on a le signe *différence significative que pour le lupus et pas pour la PAR 

Edited April 30, 2018 by Aveam

[Chris]

Oui, il me semble que les MAI regroupent à la fois le Lupus et la PAR dans le qcm. Du coup, sur les graphiques on voit que les différences sont statistiquement significatives pour le Lupus mais pas pour par la PAR étant donné qu'il n'y a pas d'astérisque pour le prouver. Du coup je pense que ce n'est pas significatif pour toutes les MAI mais seulement le lupus.