Humérus-clausus Posted January 15, 2018 Posted January 15, 2018 Bonjour (encore moi désolée ) J'ai un autre petit problème avec le QCM15 de 2011, la E est comptée fausse mais moi je trouve bien 4 stéréoisomères et pas 2 avec la formation de de l'oxime qui comprend en comprend une Z/E et un du carbone asymétrique donc => 4 non ? QCM15: Le chauffage de l'acide 4R-3-oxo-4méthyl-hexanoique conduit a un composé A et un dégagement gazeux. A réagit avec l'hydroxylamine pour conduire a B. C) B présente 2 stéréoisomeres: compté vrai Donc ma question est l'item est il compté vrai car on part d'un réactif A dont le carbone asymétrique est donné ?C'est a dire qu'il ne peut pas varier dans la molécule B, donc seule la variation de la stéréoisomérie Z et E est présente dans ce mélange de B ? ou alors Errata et B présente bien 4 stéréoisomère possible par ce que là la question n'est pas: B est composé d'un mélange de 2 ou 4 stéréoisomere ? Merci d'avance Quote
Ancien du Bureau sskméta Posted January 15, 2018 Ancien du Bureau Posted January 15, 2018 Salut, B possède un carbone asymétrique R et une double liaison, on a 2 stéréoisomères : R Z et R E Le carbone R de départ reste bien R Corrigez moi si je me trompe Quote
Solution Ellexa Posted January 15, 2018 Solution Posted January 15, 2018 Bonsoir Je confirme la réponse de sskm : La molécule de départ comporte une configuration donnée, ce n'est pas un mélange racémique. De ce fait, tout le long des réactions, aucune liaison n'étant rompue, les substituants restent positionnés au même endroit et la configuration reste la même ! /!\ Celle-ci aurait néanmoins pu changer si les réactions auraient modifié l'ordre de priorité des différents substituants du C* (il faut donc toujours vérifier que celui-ci ne change pas à travers les différents changements). Dans ce cas ci, le C numéro 2 portant la fonction cétone puis hydrazone étant toujours le substituant numéroté 1, le C* reste R. En revanche, il y a bien une isomérie Z/E au niveau de la double liaison avec l'azote En espérant t'avoir éclairé, et je te souhaite une bonne soirée Quote
Humérus-clausus Posted January 15, 2018 Author Posted January 15, 2018 Ok merci j'étais pas sure je pensais qu'on nous demander les possibilités de stéréoisomérie est pas concernant le composé obtenue ! Merci bcp de prendre le temps de répondre a mes questions Quote
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