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2015 qcm 19


Go to solution Solved by Bilskur,

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Bonjour! 

Je ne comprends pas l'item E de ce qcm.. on nous parle de (2R,2S) 2chloro 3 phényl butane en présence de soude concentré à chaud. 

 

D'apres l'item " Une seule conformation du dérivé chloré de départ est compatible avec le mécanisme par lequel s'effectue la réaction". 

 

Quelqu'un saurait m'expliquer?  :)

  • 11 months later...
Posted

Etant donné que le qcm 19 me pose problème également je poste ça la,  je ne comprends pas par rapport aux item C et D, pourquoi obtient on Z à la place de E ? car en ayant dessiné la molécule en respectant 2R 3S, et donc le position trans Cl et phenyl lors de l’élimination, en obtenant l'alcene les CH3 sont du même coté oui mais l'un est prioritaire devant H et l'autre secondaire devant le phenyl donc ? ou est mon erreur svp si j'ai tort ? 

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  On 1/5/2019 at 8:28 AM, H2O said:

Etant donné que le qcm 19 me pose problème également je poste ça la,  je ne comprends pas par rapport aux item C et D, pourquoi obtient on Z à la place de E ? car en ayant dessiné la molécule en respectant 2R 3S, et donc le position trans Cl et phenyl lors de l’élimination, en obtenant l'alcene les CH3 sont du même coté oui mais l'un est prioritaire devant H et l'autre secondaire devant le phenyl donc ? ou est mon erreur svp si j'ai tort ? 

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Coucou! Je ne saurais t'expliquer où est-ce que tu t'es trompé mais dans le cours il est écrit qu'en partant d'une configuration bien précise, on obtient un seul isomère géométrique. Pour RR SS ça donne E et pour RS SR comme ici ça donne Z, c'est la diapo 148 si tu veux regarder ?

  • Élu Etudiant
  • Solution
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Bonsoir à vous ? 

 

Je confirme la réponse précédente, et n'oublies pas que quand tu fais une représentation que tu veux juste d'une molécule, elle doit mettre en valeur la 3D, donc tu dois voir les atomes en avant et en arrière, sinon, elle n'est pas juste et tu ne peux pas raisonner par rapport à ça. 

Mais comme le dit la correction détaillée, "une molécule RS/SR qui subit une trans-élimination donne un isomère Z".

 

Et petite info en plus, ne pose pas de nouveaux messages dans un sujet résolu, il a beaucoup de chances de ne pas être vraiment regardé ? 

Donc n'hésites pas à faire un nouveau sujet, en citant le sujet que tu as en référence dedans au pire ? 

 

Bonne soirée ? 

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