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Acide/base


Go to solution Solved by TheTruePhospholipase,

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Bonjour !!

J'ai un gros soucis avec ce QCM que je n'arrive pas à résoudre. Si quelqu'un pouvait m'aider et m'expliquer la démarche à suivre  ;)

Les réponses sont BE

 

Merci !! 

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Salut ! 

Je te dis ma façon de procéder mais elle est tout à fait ajustable :) 
Alors plus une molécule est basique, moins elle est encombré et inversement, plus elle est encombré moins elle est basique mais qu'avec les NH2.

Donc à partir de là : 

-Tu repères les atomes les plus EN (O,N....)

Tu vois que la molécule 2 a 2N et 2O c'est celle qui a le plus d'atome EN, donc la moins basique (inversement la plus acide ;)

Tu n'as donc plus que 2 choix B,E.

La molécule 4 n'a pas de liaison pi, donc moins de mésomérie donc plus basique :) 

Si tu as d'autres questions n'hésite pas :)


 

  • Solution
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Bonjour

 

Ici il faut surtout regarder les effets mésomères

 

Tu es en présence de 3 noyaux benzènes ce qui veut dire que le doublet sur le N peut être délocalisé dans le noyau benzène.

 

Donc déjà de base tu sais que le 4 sera le plus basique car c'est la seule molécule où le doublet du N est localisé et non dérangé par les effets méso du noyau benzène

 

Ensuite tu regardes les effets méso sur la molécule 2 et 3. 

 

Sur la 3 l'effet méso provient de l'azote seulement (qui est donneur) alors qu'au niveau de 2 tu as en plus un groupement nitro qui est attracteur donc l'effet méso est accentué --> 2 est moins basique que 3

 

Pour finir tu as la molécule 1 qui est séparé du benzène par un CH2 qui non seulement l'épargne des effets mésomères mais en plus possède un effet inductif donneur

 

Pour récapituler:

 

Pour les molécules avec un noyau benzène l'orde de basicité est 2<3<1

Le 4 est plus basique que ces molécules car il ne possède pas de noyau benzène donc l'ordre final est 2<3<1<4

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Ok super merci !! Par contre pourquoi tu dis que ça marche qu'avec les NH2 ? On peut pas résonner pareil avec les autres groupements ?

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Merci pour tes précisions TheTruePhospholipase !! Je vois qu'il y a plusieurs façons de résonner, merci à vous deux c'est beaucoup plus clair maintenant  ;)

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Quand je m'étais posé cette question, j'étais tombé sur une réponse d'un tuteur chimie qui avait spécifié ce détail. Cependant dans les exercices j'en tiens pas trop rigueur et l'ordre d'EN est en général (+++) très efficace pour classer la basicité :)

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