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Concours janvier 2017


Go to solution Solved by Dabs28,

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Bpnjour,

Dans le QCM 15) du concours de janvier 2017

 

On est en presence d'un compose A traité par de la soude dilué et à chaud ce qui conduit à un composé B ( 2Z 3-méthyl-pent-2-ene)

 

Je sais qu'il s'agit d'une elimination parcequ'on est en presence d'une base forte et  concentrée à une température élevée.

Mais dans l'item B) on nous demande si il s'agit d'un mecanisme d'ordre 1. Je ne comprend pas trop la méthode pour savoir si c'est un mécanisme d'ordre 1 ou 2???

 

 

  • Solution
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Bonjour,

 

- on parle d’elimination E1 : lorsque le carbocation intermédiaire est stabilisé (c’est à dire qu’il a le plus de donneur autour de lui), soit lorsque tu es face à un carbone tertiaire

 

- on parle d’elimination E2 : lorsque le carbocation intermédiaire est instable (c’est à dire quand il a le plus d’accepteur autour de lui), soit lorsque tu es face à un carbone primaire

 

Maintenant quand le carbone est secondaire alors il faut regarder le type de solvant :

- pour une E1 avec un carbone secondaire, le solvant doit être polaire protique (par exemple l’eau, l’alcool etc...)

- pour une E2 avec un carbone secondaire, le solvant doit être polaire Aprotique (par exemple la cétone)

 

Donc en conclusion, tu regarde la configuration de ton carbocation intermédiaire :

- si il est tertiaire alors c’est une E1

- si il est primaire alors c’est une E2

- si il est secondaire alors il faut que tu regardes le type de solvant pour conclure

 

Voilaaaa, bonne soirée et bonne révision

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