Maraîchers 2016 chimie

[Gardinatops]

Bonsoir, il est pt un peu tard pr faire de la chimie orga, car les deux derniers qcm me posent sérieusement problème.

Tout d'abord le 19 À/B je ne comprends pas comment on tombe sur une config rr ss lorsqu'on fait agir du peracide (transaddition) sur un composé de configuration E?

 

Ensuite qcm 20, à quoi correspind le composé C? Car on est dans le cas d'une E2 (solvant aprotique soude concentrée) .... Est une sn2 qui se produit et qui est minoritaire?

[zizounotrehéros]

bonsoir, pour la 19 il me semble que l'addition d'un péracide est cis alors que l'hydrolyse de l'époxyde est trans

pour la 20 on est en E2 donc le minoritaire sera celui ou la double liaison va "se mettre en contact" (il est 3h11 j'ai pas les mots ahah) avec le carbone le moins stable, donc celui tout a gauche 2HC=CH2-CH-CH3

                                                                              /

                                                                            phenyl (j'arrive pas à placer le phényl il est sur le 3eme carbone en gros) 

[Bixit]

Petite intervention qui ne répondra pas à ton sujet: mais fait gaffe parce que Maraîchers n'a pas exactement les mêmes cours que nous (Rangueil) donc il peut y avoir des petites divergences dans les QCMs. Après j'imagine qu'il n'y a pas beaucoup de différence et donc que c'est quand même un bon entrainement 

[Gardinatops]

bonsoir, pour la 19 il me semble que l'addition d'un péracide est cis alors que l'hydrolyse de l'époxyde est trans

pour la 20 on est en E2 donc le minoritaire sera celui ou la double liaison va "se mettre en contact" (il est 3h11 j'ai pas les mots ahah) avec le carbone le moins stable, donc celui tout a gauche 2HC=CH2-CH-CH3

                                                                              /

                                                                            phenyl (j'arrive pas à placer le phényl il est sur le 3eme carbone en gros)

 

Merci Zizou ahah par contre je suis pas sure d'avoir tout compris pr l'addition : si on ajoute cette fois ci du KMno4 dilué blablabla, ca va etre une cid addition non?

[Gardinatops]

Petite intervention qui ne répondra pas à ton sujet: mais fait gaffe parce que Maraîchers n'a pas exactement les mêmes cours que nous (Rangueil) donc il peut y avoir des petites divergences dans les QCMs. Après j'imagine qu'il n'y a pas beaucoup de différence et donc que c'est quand même un bon entrainement 

Salut maaalou je préserve les a'nales de rangueil pr la dernière semaine, puis ya tred peu de différence a part pt la formulation et encore (autant te dire que je les conseille!)

[Bixit]

Salut maaalou je préserve les a'nales de rangueil pr la dernière semaine, puis ya tred peu de différence a part pt la formulation et encore (autant te dire que je les conseille!)

 

D'acc! Merci du conseil du coup, je m'y pencherai peut être 

[S-Sdjk]

Bonjour, 

 

Voici un petit bilan des réponses :

 

Pour le QCM 19 : 

Les items A et B portent sur l'époxyde, donc l'étape intermédiaire avant d'arriver à l'alpha-diol. Cette étape passe par la formation d'un ion ponté, qui se fait de ce fait par une cis-addition, même si la réaction entre un alcène et un peracide est en effet une trans addition stéréospécifique. Dans ce cas, comme vous partez d'un alcène E avec une cis-addition, vous obtenez d'abord des énantiomères RR et SS qui va ensuite donner suite à l'hydrolyse des énantiomères RS et SR.

 

Pour le QCM 20 : 

La réaction est une E2 car le solvant est polaire aprotique, donc dans ce cas tu obtiens soit du Z, soit du E. En l'occurence, tu obtiens dans ce QCM précis du Z. Cependant, tu n'obtiens pas qu'un seul composé, tu en as un majoritaire et un minoritaire. En effet, le C qui subit l'élimination, celui qui porte le Br est lié à 2 C adjacents. Il va former en priorité l'alcène le plus stable, donc dans la majorité des cas il va se lier au C qui est le plus substitué, celui en 3. Cependant, il se lie quelque fois aussi avec le C n°1 beaucoup moins stable car moins substitué. 

 

J'espère que c'est plus clair pour vous maintenant.

 

Bon courage pour la suite, ne lâchez rien