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Lipides poly d'entraînement


Go to solution Solved by Mathildelvgn,

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Bonjour ! 

 

J'ai un petit problème sur le QCM 29 du poly d'entraînement concernant les lipides, je ne comprends pas les items B et C,

je remets l'énoncé : 

 

Une molécule est caractérisée par les propriétés chimiques suivantes : l'hydrolyse alcaline en présence de soude génère de l'acétate de Na+, l'hydrolyse alcaline ménagée en présence de méthanol libère seulement du méthylacétate, l'action d'une PLC produit entre autres de la phosphorylcholine et l'action d'une phospholipase A1 est sans effet.
Cette molécule peut être :

 

A. 1-octadécyl-2,3-diacétyl-sn-glycérol
B. 1-hexadécyl-2-acétyl-sn-glycéro-3-phosphorylcholine
C. 1-octadécényl-2-acétyl-sn-glycéro-3-phosphorylcholine
D. Cholestéryl-(3-0)-acétate
E. N-acétyl-sphingosine-1-phosphorylcholine

 

Je ne comprends pas pourquoi le C est faux et le B est juste... 

 

Merci d'avance !  :)

  • Solution
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Salut,

Alors tu t’es trompée dans l’énoncé : en présence de méthanol c’est une hydrolyse ACIDE et non alcaline.

Du coup, tu sais que la liaison alkényl est très sensible à l’hydrolyse acide, ça hydrolyserait donc la liaison 1-octadécényl, or ici on te dit

que cela libère uniquement du methylacétate donc la C est fausse.

Par contre la B possède bien une liaison alkyl qui elle par contre est insensible à l’hydrolyse acide, elle est donc vrai.

Voilà, en espérant t’avoir aidé :)

Posted

Salut,

Alors tu t’es trompée dans l’énoncé : en présence de méthanol c’est une hydrolyse ACIDE et non alcaline.

Du coup, tu sais que la liaison alkényl est très sensible à l’hydrolyse acide, ça hydrolyserait donc la liaison 1-octadécényl, or ici on te dit

que cela libère uniquement du methylacétate donc la C est fausse.

Par contre la B possède bien une liaison alkyl qui elle par contre est insensible à l’hydrolyse acide, elle est donc vrai.

Voilà, en espérant t’avoir aidé :)

 

Oups au temps pour moi ! 

 

Merci beaucoup pour ta réponse j'ai compris  :D

Posted

Une dernière question à laquelle je viens de penser, on est bien d'accord qu'en fait si en plus c'était la C qui était la bonne on aurait eu un dérivé diméthylacétal et non pas méthylacétate ? 

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