CapitaineKrebs Posted December 30, 2017 Posted December 30, 2017 Bonjour, Je fais actuellement face à un QCM de chimie que je n'arrive pas à résoudre. En effet, je ne comprend pas comment savoir si la réaction sera une SN1 ou SN2, car je trouve toujours que la molécule présente un carbocation secondaire, et donc il n'y a jamais d'indication dans l'énoncé quant au solvant (protique/aprotique) utilisé pour la réaction. Ainsi, je me retrouve bloqué et je ne peux répondre au QCM. Pourriez vous m'aider? Merci d'avance. Quote
Zel Posted December 30, 2017 Posted December 30, 2017 Salut ! L'indication t'est donnée dans le fait que t'obtiens deux diastéréoisomères, la réaction se fait donc en deux étapes, c'est une SN1 ! Quote
Zel Posted December 30, 2017 Posted December 30, 2017 (Donc les réponses vraies sont A,B,C,D, la SN1 donnant les diastéréoisomères suivants : (2S ; 3R)-3-phényl-butan-2-ol et (2R ; 3R)-3-phényl-butan-2-ol) Quote
CapitaineKrebs Posted December 30, 2017 Author Posted December 30, 2017 Salut Zel, deja, merci infiniment pour ta réponse. Ah d'accord donc si j'ai 2 composés c'est une SN1 c'est ça? Ou il faut obligatoirement que ça soit deux DIASTEREOISOMERES? Si on me disait que j'obtenais 2 enantiomères ça aurait quand même été SN1 ou pas...? J'ai un autre qcm de ce style ou je bloque, et la consigne est "Le (3E,5S,6S,7S)-6-bromo-5-éthyl-3,5,7-triméthyl-non-3-ène traité par de la potasse concentrée et à chaud conduit à un seul composé A" Du coup ça serait une E2 parce-qu'il n'y a qu'un seul composé final? Quote
Solution clarang Posted December 31, 2017 Solution Posted December 31, 2017 Salut ! Attention, tout dépend de la molécule de départ ! Pour répondre à ce genre de QCM, il faut que tu fasses la réaction pour voir quel produit final tu obtiens et tu vois si ça correspond à l'énoncé Je redis ce qu'a écrit Zel Dans ton QCM, la molécule réagit avec de la soude diluée et à froid : on a donc un -OH qui remplace le -Br. Si c'est une SN1 : il y a substitution par passage par un carbocation, c'est une réaction non stéréospécifique. Le carbone qui porte le -OH sera 50% R et 50 % S. Et ici la configuration de l'autre carbone asymétrique ne change pas, il restera R. Le produit final sera donc un mélange RR et SR : donc tu obtiens bien un mélange de deux diastéréoisomères (car on a deux carbones asymétriques dans ton QCM). (Si ça avait été une SN2 : tu n'aurais obtenu qu'un produit final (pas un mélange)) Donc dans une SN1 tu obtiens un mélange de deux composés mais ça peut être des énantiomères ou des diastéréoisomères ! Si le composé n'avait qu'un seul carbone asymétrique, avec une SN1 tu aurais obtenu un mélange d'énantiomères. Pour l'autre QCM : si l'élimination ne conduit qu'à un seul composé A c'est une E2 oui ! Attention, tu peux avoir des éliminations qui conduisent à un composé majoritaire et un composé minoritaire (si les deux carbones en alpha du carbone C-X ont un hydrogène). Voilà, bonne journée ! Quote
CapitaineKrebs Posted December 31, 2017 Author Posted December 31, 2017 Merci beaucoup pour vos réponses, je crois avoir compris, il faut maintenant que je m'entraine. Merci encore et bon réveillon Quote
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