CC 2016 QCM 18

[AlyssaD]

Salut,

Concernant le QCM 18 du CC 2016, on nous parle d'une oxydation douce avec action d'un péracide sur un alcène

Pour moi : alcène + peracide = epoxyde ce qui nous donne un composé méso et donc de forme RS/SR

Dans un second temps, l'hydrolyse acide de l'époxyde va former des apha-diols par trans addition

Or dans ce QCM la prof considère que la réaction de l'alcène + péracide = époxyde est une cis addition...(et donc comme le composé A est E ça donne un thréo RR/SS)

Est-ce que quelqu'un saurait si elle a vraiment précisé que l'époxyde était formé par cis addition ou est-ce que ce ne serait pas une errata qui se serait glissée dans la feuille récap du TAT...?

http://www.tutoweb.org/tat_librairie/Mara%C3%AEchers/Annales%20concours/S1%20-%20Concours%20Mara%C3%AEchers%20Janvier%202016.pdf

 

Merci d'avance et désolée si je ne suis pas très claire mais je ne comprends vraiment pas...

[Bixit]

Salut, 

 

En effet dans son cours il est bien marqué que c'est une trans-addition qui donne un alpha-diol. Donc si ton composé est E tu auras bien un RS/SR à la fin ... Après erreur du tat, ça je ne sais pas 

 

Mais attention ça ne donne pas tout le temps du RS/SR, si ça avait été Z ça aurait été différent! 

[AlyssaD]

Enfin un alcène + péracide donne un méso donc RS/SR dans tout les cas non ?

Par contre effectivement la réaction est stéréospécifique avec la trans addition (époxyde hydrolysé en aplha-diols)

[Bixit]

Non je ne crois pas, comme c'est une trans-addition si tu as un Cis au départ tu auras RS/SR (en donc méso si tes substituants sont les mêmes), et si tu as une Trans au départ tu auras un RR/SS. 

 

Après peut être que tu devrais attendre l'avis d'un tuteur pour te confirmer tout cela 

[TheTruePhospholipase]

Bonjour

 

alors pour les items A et B:

 

On obtient un epoxyde suite à l'action d'un péracide. On est encore à ce stade (c'est à dire qu'on a pas encore hydrolysé en trans pour donner un alpha diol)

 

L'action du péracide est en cis car l'oxygène ponté est du côté attaqué par le péracide. Il est strictement impossible (et c'est évident) d'avoir un oxygène ponté en trans

 

De ce fait à ce stade là l'oxygène ponté fait apparaître 2 carbones asymétriques. L'alcène était de configuration E, ce qui donne grâce à une cis addition -> RR/SS

 

 

Items C,D et E:

 

Ces items concernent maintenant l'hydrolyse de cet époxyde (là voici votre trans addition) qui donnera un alpha diol et 2 énantiomères RS/SR (comme on était en E)

 

En espérant vous avoir aidé

 

Bonne journée

[Bixit]

Ah super! Merci pour ton explication, je n'avais jamais fait attention à ça 

[AlyssaD]

Je comprends ce que tu veux dire cependant l'époxyde est sauf erreur classifié comme un méso puisu'il possède un plan de symétrie

C'est pourquoi bien que l'oxygène ne soit effectivement pas trans il est aussi faux de dire qu'il est cis pour moi non ?

[TheTruePhospholipase]

L'époxyde n'est pas classifié en quoi que ce soit. De plus il n'y a pas de plan de symétrie sur cet époxyde

 

Je ne vois pas où est ton problème 

[AlyssaD]

Oui je viens de comprendre, j'étais restée sur le cas où il était symétrique et j'extrapolais désolée

Merci pour tes réponses

[TheTruePhospholipase]

Pas de soucis, tu n'as pas à l'être 

 

Bonne journée