Liaison hydrogène intramoléculaire

[Shtomal]

Coucou ! 

 

Est ce qu'on peut faire des liaisons hydrogènes intramoléculaire avec le groupement carboxyle ? Entre le H du OH et le O du C=O ? 

 

Merci  

[Bixit]

Coucou Lucile, j'avais posé cette question et on m'avait dit que oui 

[HadjDh]

Exacte  cf annale 2013 chimie 

[_Rayz_]

Je ne sais pas si c'est ça ta question, mais il me semble qu'on ne peut pas faire de liaisons hydrogènes au sein d'un même groupement COOH

par contre entre 2 COOH d'une même molécule oui !  

[Gardinatops]

Salut Mais ducoup c'est inter et intramusculaire ou seulement inter...?

 

Je ne sais pas si c'est ça ta question, mais il me semble qu'on ne peut pas faire de liaisons hydrogènes au sein d'un même groupement COOH

par contre entre 2 COOH d'une même molécule oui !

 

[Shtomal]

Ah voilà, du coup, vous vous contredisez...

 

Dans ces cas là, pourquoi elle est vraie ? 

 

Puisque je suis d'accord qu'entre les deux groupements carboxyles, ils sont trop loins donc pas de liaisons hydrogène, mais au sein d'un même groupement carboxyle, il pourrait en avoir ou non ? 

[Gardinatops]

En effet, il me semble que la définition de la liaison hydrogène c'est un H sur un groupement électronégatif se lie à un atome électronégatif D'UN AUTRE groupement d'atome... Mais Je me trompe pt..

[AliPotter]

Bonjour,

Je suis d'accord avec vous, par exemple le QCM 92 item E du livre, on a la confirmation qu'entre un même groupement c'est pas possible.

 

Mais je ne sais pas du tout pourquoi, j'ai eu une idée mais ça me parait trop simple donc je pense que c'est pas ça (l'angle ?) 

[DanCarter]

bonjour ! 

la prof a répondu sur moodle, c'est impossible au sein du groupement COOH, "pour des raisons de géométrie" 

bonne journée !

[Shtomal]

Merci

[TiBiscuit]

Bonjour,

 

La question a en effet déjà été posée sur le forum moodle, vous pouvez consulter la réponse de Nancy ici.

 

Pour une question de géométrie, il ne peut se former de liaisons hydrogène intramoléculaires au sein d'un même groupement COOH. Je suis d'accord que si on l'écrit comme ça sur une feuille on pourrait penser que si (moi le premier), mais Nancy a dit que c'était pas possible donc c'est pas possible cherchez pas.
Retenez seulement ce que dis Nancy pour cette année, si elle vous dit d'apprendre que 2+2=5 apprenez-le c'est comme ça.

 

Plus sérieusement, partez du principe, comme l'a très justement dis Pépé, que les liaisons hydrogène se forment entre deux groupements différents uniquement.

 

 

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[Leïlaa]

Bonjour ! Petite question sur les liaisons hydrogènes : ca fait 2 fois que je vois cet item et ça m'interroge...

On a par exemple un cycle benzène avec 2 gpt hydroxyles OH en ortho et l'item "peut-il y a avoir des liaisons intra-moléculaires ?" est compté vrai... mais pour moi il ne peut pas y avoir de liaison H dans la mesure où les 2 oxygènes sont déjà liés avec un hydrogène...

 

J'espère que vous avez compris ce que je veux dire... merci à la personne qui saura me répondre 

 

[Alexcipient]

Salut @Leïlaa!

Oui tu as raison mais le O et le H ne sont pas accolés si tu vois ce que veux dire, il y a une liaison. Du coup les liaisons intramoléculaires peuvent quand même se faire

Je n'ai pas apporté beaucoup d'éléments de réponse, mais c'est ce qu'il faut retenir

[Leïlaa]

Hm oui en fait si je comprends bien, la liaison hydrogène est plus due à la présence d'un atome électronégatif (FON) et d'un hydrogène (d'une liaison polarisée oui je sais) à proximité, et peu importe si l'atome EN est lié ou pas, ça l'empêche pas d'attirer l'hydrogène qui est partiellement (+) ! C'est ça ?

[Alexcipient]

Voilà c'est ça ! D'ailleurs dans la diapo du cours, il y a ceci : 

Cela montre bien que OH est à la fois donneur mais aussi accepteur du fait de la présence à la fois du H mais aussi des doublets non liants de l'oxygène. Ce qui donnera ça :

[Leïlaa]

@Alexcipient Ah oui effectivement merci beaucoup !!