Explication sur la mésomerie

[Shik]

Salutations !

 

En faisant des qcm td et entraînement je me rends compte que je n'arrive pas trop à faire les qcm où il ont doit reconnaître la forme exacte sur la mésomerie. Pourtant j'ai l'impression d'avoir saisi les principes des bases, déplacements d'électrons, effets donneurs attracteurs inductif etc mais en qcm ça m'arrive souvent de ne pas arriver à déceler toutes les formes exactes; certaines ça va d'autres moins. Bref mes résultats sont très aléatoire.

J'ai épluché les définitions et dans la leçon que j'utilise il y a des listes éléments attracteurs ou donneurs mais il doit m'échapper des choses.

Du coup j'aurai voulu avoir quelques conseils et explications pour être à l'aise sur ces qcm. J'ai l'impression que la liste c'est un mauvaise idée et qu'il faut bien faire cas par cas. Ce que je fais devant un qcm c'est que je m'imagine le déplacement les électrons sur les doublets et je vois si il y a un problème de charge ou de liaison. Est-ce une bonne méthode ?

[clarang]

Salut !

 

Je vais essayer de t'aider même si je sais pas si je vais bien répondre à ce que tu recherches (j'ai cru comprendre que tu ne parlais que des effets mésomères mais peut-être que ta question concerne aussi les effets inductifs ?).

Je pense que tu as compris les grands principes des effets mésomères donc je ne vais pas les redire.

 

Déjà, quand tu es devant un QCM qui te demande si les deux molécules présentées sont mésomères, tu peux regarder si la neutralité de la molécule est respectée : les charges doivent être équivalentes entre les deux molécules, sinon c'est faux direct !

De plus, seuls les électrons se déplacent, si tu vois un déplacement d'atomes, c'est faux direct aussi 

 

A part ces cas particuliers, je pense qu'il vaut mieux regarder d'abord la molécule neutre (celle avant le déplacement d'électrons).

Dans la molécule neutre, tu dois être capable d'identifier les atomes ou groupements qui seraient susceptibles de donner ou d'attirer les électrons. Donc déjà tu sais dans quel sens devraient se déplacer les électrons   Donc un groupement qui est susceptible de donner (par exemple le chlore) ne peut pas se retrouver avec un "-" (moins) sur elle après déplacement d'électrons.

Également, les électrons d'une double liaison ne peuvent se déplacer seulement d'une liaison (je sais pas si c'est très clair...)

 

Donc quand tu regardes l'autre molécule (après déplacement d'électrons), tu peux déjà voir celles qui ne sont pas possibles !

 

Voilà, je sais pas si ça répond vraiment à ta question, et j'ai expliqué pour la plupart des molécules retrouvées en QCM (l'explication est peut-être différente dans d'autres cas). Dis-le si c'est vraiment un QCM en particulier sur lequel tu butes !

 

Bonne journée 

[Ellexa]

Bonjour !

 

J'aimerais rajouter une astuce que je retenais pour éviter de me tromper car comme tu le sais, les effets mésomères et inductifs reposent sur l'électronégativité des atomes, mais peuvent être totalement inversés pour un atome donné (cf les halogènes qui sont inductifs attracteurs (car plus EN, narmol) mais mésomères donneurs). 

 

Quand sur une molécule tu vois que la double liaison est séparée de l'atome par une liaison simple, et que celui-ci porte un doublet non liant, l'effet mésomère sera donneur ! Càd que les électrons vont aller se positionner sur la liaison simple afin d'en créer une double, tandis que la double liaison initiale va se décaler dans le sens opposé.

 

A contrario, quand l'atome est directement lié à une double liaison, même s'il possède un doublet non liant qu'il pourrait donner, il ne va jamais former une triple liaison par dessus la double (la règle de l'octet ne serait plus respectée et le carbone ferait trop de liaisons), mais va plutôt attirer les électrons de la double liaison vers lui !

 

Edit : j'étais tellement concentrée sur mon histoire de liaisons et doublets non liants que j'ai oublié les charges + sur les formes mésomères qui évidemment respectent la conservation de neutralité de la molécule d'origine ^^' Autant pour moi ! 

 

C'est peut être un peu flou comme explication, mais si ça peut t'aider à trancher quand tu as un doute :s

 

N'hésite pas si ce n'est toujours pas clair ^^

 

Bonne soirée

[Shik]

Merci pour vos réponses, c'est très bien expliqué ! 

Maintenant j'ai une méthodo pour faire ces types d'exercices je vais essayer ça et si j'ai un soucis je repasserai sur le forum chimie !

[sskméta]

Salut,

 

mon conseil pratique est de bien voir quand un doublet est conjugué ou non à des doubles liaisons

 

=C--C=O : dans ce cas les 2 doublets de l'oxygène ne sont pas conjugués et ne se posent pas. Au contraire c'est l'oxygène qui va attirer la double liaison vers elle

 

=C--O : dans ce cas les doublets de l'oxygènes sont conjugués et 1 des 2 est posé

 

Ducoup les formes mésomères associés sont :

 

(+)--C=C--O(-)

 

(-)--C=O(+)