TD5 chimie orga, Q9 E

[sskméta]

B o n j o u r 

 

Q9. Soit le 2,3-dichlorobutanr A, l'un de ses isomères A', traité à chaud par un équivalent de base forte conduit, par trans élimination E2, à un dérivé majoritaire B de configuration E

 

E. A' est le (2R, 3R)-2,3-dichlorobutane

 

 

B est un composé de configuration (E) obtenu par E2 - si je ne me trompe pas, RR et SS peuvent donner du (E) par trans élimination ? 

J'aurais donc imaginé la E vraie car on me propose un 2R, 3R - sauf qu'elle est fausse, une explication ? 

[Murdoc]

Salut salut !

Il me semble que contrairement aux additions cis et trans les éliminations ne donnent pas toujours la même configuration. En tout cas voici ce que je trouve, si je n'ai pas fait d'erreurs..

 

(Version corrigée)

[Gardinatops]

Je comprends pas trop ton raisonnement murdoc...?

[Murdoc]

J'ai juste repris cette page du poly en adaptant la molécule :

 

Et après j'ai déterminé la config de la molécule

 

(en plus comme on le voit la prof à bien précisé "dans cet exemple" sur le poly ^^)

 

Pourquoi ça te semble faux ?

[Gardinatops]

Ah non c'est bon en fait je pense que c'est bon, par contte ta molecule finale contiendra un chlore encore :

 

Edit : nvlle photo je m'étais trompée

[Murdoc]

Oups oui tu as raison je suis allé trop vite

 

Voilà j'ai corrigé la mienne aussi ^^

[sskméta]

Merci aux participants