Jump to content

Trains-élimination et stéréospécifité


Go to solution Solved by jeannepetit,

Recommended Posts

Posted

Bonsoir !

Dans la diapo de la prof ou elle présente une réaction de trans élimination E2, sur le (2R,3S) 2-chlorohexane pour les curieux, elle note à la fin:

 

Dans notre exemple:

RS et SR --> Z

RR et SS --> E

 

Ma question est simple, j'aimerais savoir si cette "règle" n'est valable que dans ce cas là, ou bien pour toutes réactions de ce type.

Merci et bonne soirée :)

Posted

Bonjout, la majorité du temps cela marche, mais ce n’est pas à 100% vrai pour toutes les molécules.

Si là molécules est en configuration plane, là tu appliques la formules. Mais il se peut que la formule soit écrite dans l’espace est là tu pourras toi même vérifier ton raisonnement en regardant la configuration absolue de tous tes carbones.

 

Attention, quelques que dois il y a déjà des carbones asymétriques sur ta molécules, ne les oublies pas!

Il peut aussi n’y en avoir qu’un qui se forme.

 

En espérant avoir répondu à ta question!

N’oublies pas de sélectionner ta réponse.

  • Solution
Posted

Lorsqu'on parle de trans-addition ou cis-addition, la réaction s'effectue sur des carbones insaturés (donc possédant une double ou triple liaison).

Si la molécule possède déjà une géométrie dans l'espace, cela signifiera que le carbone porte 4 substituants, et il s'agira alors d'une substitution et non d'une addition. On suit le même raisonnement avec une élimination.

Donc cette affirmation est bien toujours vraie en ce qui concerne les additions/eliminations:

- Cis (Z) <--> RS/SR ou forme méso
- Trans (E) <--> RR/SS

 

Je te conseille d'ailleurs de la connaitre, ça fait gagner du temps si tu as du mal, à voir dans l'espace !

Posted

En revanche Audrey a bien raison, il faut faire attention aux autres carbones asymétriques de la molécule. S'il y en a un autre, on n'obtiendra pas les 2 énantiomères, mais 2 diastéréoisomères.

Guest
This topic is now closed to further replies.
  • Recently Browsing   0 members

    • No registered users viewing this page.
×
×
  • Create New...