ggath Posted December 11, 2017 Posted December 11, 2017 Bonsoiiiiiiir J'ai posé la question en TD cet après midi mais la chargée s'est retrouvée dans la même ambiguïté que moi. Je pose donc ma question ici pour voir si quelqu'un a la fameuse réponse. Donc nous savons que les stérols dérivent du noyau gonane, auquel on ajoute deux méthylsOn obtient par ajouts de chaîne carbonée la molécule de cholestane. Si on nome le cholestérol on dira : Cholest-5ène-3Béta-ol car on a pris le noyau cholestane auquel on a rajouté une double liaison en 5 et un hydroxyle en 3(béta). Jusque là tout va bien. J'en arrive à la conclusion que "cholest" signifie "noyau cholestane". MAIS, si on avance dans le poly, on trouve d'autres exemples de stérols, je n'en prend qu'un pour illustrer mon propos mais le problème se passe sur tous.. Prenons le 7déhydro-cholestérol qui s'appelle aussi Cholesta-5,7,diène-3béta-ol Si je prends la première nomenclature aucun souci, par rapport au cholestérol elle a bien une double liaison en plus en 7-8 ce qui indique qu'on a enlevé un H. Mais si je m’intéresse à la seconde nomenclature, on voit qu'on a "cholesta" et non plus "cholest" Je me suis donc dis que c'était peut être pour dire qu'on prenait la structure du cholestérol qu'on modifiait (donc cholesta=cholestérol), mais on dit "5-7diène-3béta-ol" et on sait que la DL en 5 et le OH en 3 étaient déjà contenu dans le cholestérol et donc sont censé être sous entendus dans "cholesta" Est-ce que je dois conclure que cholest=cholesta= noyau cholestane ? J'ai pensé qu'il y avait peut être une nuance de végétal-animal ... Dans d'autres dérivés du cours on voit écris parfois cholest-blablabla et parfois cholesta-blablabla du coup ça me perd un peu même si je sais que c'est pas ça qui piège vraiment au concours. De plus j'ai une dernière question, quand on voit la molécule Estra-1,3,5(10)triène-3,17(béta)diol aussi appelée 17béta-Estradiol, est-ce que c'est la même chose que Estradiol tout court ? Qu'on appellerai donc comme ça par "abus de langage" ? Ce qui me fait douter est le 17(béta) mais on peut considérer que c'est juste une indication ... Voilà, c'est un peu gros et fouilli mais j'espère arriver à me faire comprendre haha, bonne soirée Voici les diapos pour imager :
Solution loubrou Posted December 11, 2017 Solution Posted December 11, 2017 Bonsoir! En ce qui concerne la double nomenclature entre « cholest- » et « cholesta-» ne te prends vraiment pas la tête, il n’y en a aucun piège dessus je pense que c’est juste des synonymes d’abreviation du noyau cholestane. Et pour le 17b-estradiol c’est un synonyme de oestradiol ou encore estradiol.
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