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Équilibre céto-énolique


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Bonjour, comment savoir si une molécule a son équilibre céto-énolique plus déplacé vers l'un ou l'autre?

J'ai notamment rencontré ce souci pour 2 items:

- dans le cas de l'acétone, l'équilibre est plus déplacé vers l'énol (faux)

- dans le cas du pentan-2,4-dione, l'équilibre est plus déplacé vers l'énol (vrai)

 

Merci d'avance! :)

  • Solution
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salut ! j'ai demandé ceci à la prof de TD de chimie, elle  a expliqué que la forme céto était prédominante quand il n'y avait pas de liaison hydrogène intramoléculaire (comme vu dans le cours) et que ces liaisons sont présentes justement pour cet exemple du pentan-2,4 dione qu'il fallait reconnaitre et que c'était surement l'un des seuls cas sur lequel nous pouvions tomber :)

en espérant t'avoir aidé,

bonne journée

Posted

Salut, 

 

Si tu as une seule cétone, tu ne peux pas avoir des liaison intra moléculaire qui stabiliserait une forme énolique, du coup l'équilibre est plus déplacé vers la cétone. 

 

Mais si tu as une dicétone, proches l'une de l'autre, elles vont établir des liaison intra-moléculaire entre elles stabilisant la forme céto-énolique, tu auras donc une cétone et une fonction hydroxyle sur l'un et l'autre carbone. 

 

Voilà, je pense que pépé a dit la même chose, 

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