QCM17 CC2015

[Zoee]

Bonjour,

 

j'ai besoin d'aide car je ne sais pas comment procéder pour répondre à ce QCM 

 

 

réponses justes: BC

 

 

merci bcp !

[Porthos]

Les réponses justes sont les réponses BC, 

 

Cordialement,

[VM-Varga]

Bonjour Zoee

 

Le mieux est de se dessiner les molécules. On part d'un disaccharide, donc deux sucres cycliques liés par une liaison osidique. Ensuite il faut savoir que la perméthylation va méthyler nos oses sur les OH libres, et que l'hydrolyse acide va couper la liaison osidique, ici dans un second temps.

 

Commençons par le fructose. Le fructose cyclique a initialement des -OH en 1, 2, 3,4,5, et 6. Ici, tous sont méthylés sauf le OH en 2 et 5, c'est donc qu'ils n'étaient pas libres lors de la perméthylation.

 

Idem pour le galactose. Ce dernier a initialement des -OH en 1,2,3,4,5, et 6, tous sont méthylés sauf le OH en 1 et en 5.

 

Du coup, que peut on en déduire ?

 

A/ Faux. Si le galactose portait un OH anomérique libre, alors il serait méthylé, ce qui n'est pas le cas.

B/ Vrai. Si le fructose est sous forme furanose, son OH en 5 intervient dans le cycle, il ne peut donc pas être méthylé, ce qui est concordant avec nos résultats. S'il avait était sous forme pyranne par contre, son OH en 6 n'aurait pas pu être méthylé, ce qui n'est pas le cas ici.

C/ Vrai. A part le -OH en 5 dont on vient de parler, le seul OH non-libre qui pourrait être impliqué dans la liaison osidique et le n°2

D/ Faux, le maltose concerne deux glucose liés en 1-4

E/ Faux, et cet item est bien délicat. En fait, il faut raisonner par l'absurde :

 

Si ton ose était réducteur, alors il aurait un OH anomérique libre. Si c'était le cas, alors il aurait été dans un premier temps perméthylé, mais dans un second temps libéré par l'hydrolyse acide, car ça reste une liaison osidique.

On aurait donc une absence de méthylation du carbone anomérique de l'ose réducteur.

--> Or puisque le fructose à son OH anomérique méthylé, on sait que ce dernier n'intervenait pas dans le caractère réducteur du diholoside.

 

Il ne nous reste plus que le glactose. Son OH anomérique n'est pas méthylé.

--> Or le galactose doit bien être lié au fructose par une liaison osidique, et le OH en 5 est déjà pris par la liaison.

Donc il ne peut pas intervenir dans le caractère réducteur du diholoside, puisqu'il intervient dans la connexion des deux oses.

 

Au final, tu déduis que la structure de ton disaccharide est le fructosyl (2-->1) galactoside

 

En espérant t'avoir éclairé

[Oberyn]

J'étais entrain de rédiger une réponse mais je vois qu'on a été plus rapide que moi. Du coup je confirme ce que dis VM 

[Zoee]

Bonjour !

 

Merci beaucoup pour ta réponse très explicite Varga

lercoa fait pas le malin

 

Un point reste sombre pour moi: item C: donc dans un disaccharide, avec par exemple et en l'occurence le fructose, la liaison glycosidique peut se faire sur le C2 OU le C5, sans plus d'affinité pour l'un ou l'autre ? en gros avec l'un des deux C qui portent la liaison ether oxyde ? ( enfin je suis pas sûre du nom mais en gros -- O -- au sein même du glucide) ?

 

 

 

Si ton ose était réducteur, alors il aurait un OH anomérique libre. Si c'était le cas, alors il aurait été dans un premier temps perméthylé, mais dans un second temps libéré par l'hydrolyse acide, car ça reste une liaison osidique.

 

ici j'ai du mal à suivre à vrai dire, en fait je comprend pas très bien comment agit l'hydrolyse acide.. en gros quand elle "brise " la liaison, que devient le O ? ou OH ? qu'est-ce qui se lie à la place? ou est-ce juste remplacé par un H ?

pour moi un OH anomérique libre ne fait pas de liaison c'est juste un C- OH qui reste là et donc il est libre et est reponsable de la fonction reductrice.. je vois pas en quoi il aurait été libéré du coup car il n'est pas engagé dans une liaison ?

enfin breffff je comprend pas haha

 

Pour le reste c'est très clair merci beaucoup 

[VM-Varga]

Avec plaisir Zoee

 

Si, il y a une préférence. Tu sais que ton fructose est sous forme cyclique, et qu'il y a donc un OH non méthylé qui intervient dans le cycle avec la fonction cétone du carbone 2

--> Puisque tu ne peux pas avoir un cycle OH n°2 / Carbone n°2, le OH impliqué dans le cycle est forcément le 5ème

--> Par déduction, puisque le 5ème OH est désormais occupé, le dernier OH libre, le deuxième, est donc celui impliqué dans la liaison osidique.

 

En fait, l'hydrolyse acide transforment les liaison anomérique de type sucre----O----R en sucre----OH

 

Du coup, si tu soumets un sucre réducteur à une perméthylation, son OH anomérique va être méthylé, puisqu'il est libre : sucre----OH ------| Perméthylation |-----> sucre----O----CH3

 

Ainsi, si tu fais une hydrolyse acide suite à la perméthylation, tu vas libérer le OH en coupant liaison méthyl dans laquelle il intervient :

sucre----O----CH3 ------| Hydrolyse acide |-----> sucre----OH

 

Tu te retrouves au final avec la situation de départ. Dans notre exercice puisque le OH en 1 du fructose reste méthylé malgré l'hydrolyse acide, c'est que ce dernier n'intervenait pas dans le caractère réducteur du diholoside.

 

Je ne sais pas si c'est plus clair, auquel cas n'hésite pas à redemander des explications supplémentaires

[Zoee]

D'accord merci pour cette ultime explication (très bien rédigée wouah) , maintenant c'est parfait 

[VM-Varga]

Avec grand plaisir, c'est génial si tu as tout compris