Maxine Posted January 10, 2014 Posted January 10, 2014 Bonjour, Voila un QCM du concours de 2008 : https://drive.google.com/file/d/0Bw6LP7WEdWYrSnZoM0lMemVHUUk/edit?usp=sharing Je ne comprends pas pourquoi l'item B est faux... Il me semble que l'effet mésomère est exercé.... Est ce que l'item est faux parce que le proton va venir en position 2... ? Voila la molécule que j'ai fait, pour expliquer ce que j'ai fait https://drive.google.com/file/d/0Bw6LP7WEdWYrblNFQnVlRndNajg/edit?usp=sharing Merci d'avance !
Membre d'Honneur GeorgeR Posted January 10, 2014 Membre d'Honneur Posted January 10, 2014 Bonsoir, Si je ne me trompes pas, c'est le Brome qui se fixe sur le C3 et non le proton qui lui se fixe sur le C2 . George
Maxine Posted January 10, 2014 Author Posted January 10, 2014 D'accord ! Merci ! Je trouve ça quand même bizare, car le carbone 2 va faire un carbocation... et le H est souvent H+ après coupure hétérolitique, non ?
Membre d'Honneur GeorgeR Posted January 10, 2014 Membre d'Honneur Posted January 10, 2014 Au contraire, c'est le C3 qui feras un carbocation ! Tu l'as bien mis sur ton dessin en plus.. Une erreur de numérotation de la chaîne peut-être?Par mésomérie, on vois bien que le C3 tend à avoir une charge delta +. C'est donc ici que se fixera le Br-, et de l'autre côté (C2) le H+.
Ancien du Bureau teyss Posted January 10, 2014 Ancien du Bureau Posted January 10, 2014 George a raison. Pour comprendre -> "Conjugaison - Résonance - Mésomérie (3)" Et en cas de rupture hétérolytique, H donne le plus souvent H+ (c'est rare H-, mais ça existe, notamment quand H est lié à un métal dans une solution)
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