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Mésomérie ♥


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Bonjour! Je m'embrouille un peu sur un truc tour simple que je pensais avoir compris

Les atomes électronégatifs sont attracteurs par effet inductif, mais donneur par effet mésomère.

Mais ca me semblr illogique par la basicité diminue avec l'EN mais elle augmente quand elle est liée a un groupement donneur.. pourriez vous m'aider svp?

  • Solution
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Bonjour,

 

C'est une très bonne question qui mérite d'être posée.

Tout d'abord il faut faire la différence entre un composé neutre car il est aussi acide que basique et un composé neutre car il ne possède aucun caractère acide ou basique (tu comprendras pourquoi je dis ça après ne t'en fais pas).

 

Ceci étant dis, les atomes électronégatifs sont bien attracteurs par effet inductif car leur seul but dans la vie est d'obtenir une structure électronique de gaz rare. Cependant, ces atomes sont également très riches en doublets non-liants et vont donc avoir tendance à les perdre, d'où leur effet mésomère donneur (ce n'est pas vrai à 100% car ça dépend de comment il est lié mais bon).

 

En gros, certains atomes vont avoir tendance à piquer des électrons d'un côté (renforce le caractère acide) et en donner de l'autre (renforce le caractère basique).

 

Prenons l'exemple de l'azote, il est relativement électronégatif et pourtant il possède un doublet non-liant. Il va donc augmenter la basicité générale de ton composé, et pourtant il aura tendance à augmenter l'acidité des autres groupements acides de la molécule dans laquelle il se trouve.

Tu commences à voir le problème ?

 

Dans votre poly, il est marqué que l'effet mésomère prime toujours sur l'effet inductif donc un groupement mésomère donneur augmente la basicité des groupements situés en aval.

 

Si jamais tu as un atome de type fourbe+++, comme un halogène, il faut tout de suite vérifier si il y a présence ou non de systèmes pi conjugués, pour savoir si il est donneur par effet mésomère (auquel cas il augmentera l'aspect basique) ou bien simplement attracteur par effet inductif en l'absence de doubles-liaisons conjuguées.

 

Voilà je sais que c'est pas forcément évident mais à force de s'entraîner on y arrive, en tout cas le fait que tu ai relevé le problème est déjà vraiment bien en soit ça veut dire que tu as bien compris le cours.

 

 

(Si ce message vous a été utile, merci de le marquer comme résolu pour améliorer la visibilité du forum).

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