QCM 19 concours 2016

[Agatheb]

Juste, comment on fait pour le QCM 19 et plus particulièrement l'item B, D et E ?    

[VM-Varga]

Si tu pouvais juste poster la photo du sujet avec la correction des items ce serait top

[Agatheb]

sorry, je pensais l'avoir fait 

2016_concours.pdf

2016_réponses concours.pdf

[Bixit]

Salut, 

 

A) On nous dit qu'on obtient un produit unique dans les deux cas -> du coup c'est forcément une SN2 (pour le KCN dilué à froid) et une E2 (pour le KOH concentré et à chaud). Si on avait eu une E1 ou une SN1, on aurait eu plusieurs produits. 

 

B) C'est une SN2 où le CN va venir à la place du Br, mais il attaque par le côté opposé du coup la configuration du carbone 2 va changer et on va passer de R à S -> on a donc bien 2 carbone S. 

 

C) c'est faux: on a deux carbones asymétriques pour le B. 

 

D) Comme c'est concentré et à chaud -> E2. Donc le Br du C2 part et un H du C3 part. C'est une trans élimination donc quand on part de RS ça nous donne une configuration Z. 

 

E) Les SN2 et E2 sont des mécanismes concertés, c'est à dire que pour la SN2 l'ajout du CN et le départ du Br se font en même temps et pour la E2 la rupture et la formation de la liaison se font en même temps. 

 

Voila j'espère que c'est clair 

[Agatheb]

C'est très clair, merci bien!

Juste une petite question, pour la A quand tu parles de plusieurs produits ça fait référence aux états de transition?

[Cissou]

Pour la A, le fait d'avoir plusieurs produits ou non fait référence à l'ordre de ta réaction (1 ou 2). Comme l'a expliqué maaalou, produit unique c'est une réaction d'ordre 2 (car ce sont des réactions stéréospécifique).

Si la réaction avait été d'ordre 1, on aurait pu avoir plusieurs produits finaux (car passage par un carbocation) :

- soit avec SN1, tu aurais eu un mélange racémique (50% R, 50% S).

- soit avec une E1, un mélange de 2 stéréoisomères Z et E.

[Agatheb]

Ok merci beaucoup!