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Stabilité des cycles des pyrimdines et purines


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Bonjour l'équipe du TAT, 

En faisant des QCM de génome je suis tombée sur une question qui différencie les formes stable et moins stable des cycles pyrimidiques et puriques, (ex: sous sa forme la plus stable, selon les règles habituelles, le cycle purine ...) De quoi cette stabilité dépend-elle ? Du nombre de double liaison interne au cycle ? 

La stabilité d'une forme est-elle mesuré par sa proportion vis-à-vis des autre formes existantes ?

 

J'espère avoir été suffisamment claire :D ! Merci d'avance 

 

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Bonjour,

Ca reste à confirmer par un tuteur mais il me semble que la forme considérée stable est la forme qui domine à pH physiologique soit lactame ( céto ) et amino

  • Solution
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Bonjour,

 

Alors oui, les formes stables sont les formes qui dominent à pH physiologique :)

 

Du coup, pour les cycles pyrimidiques, c'est la forme lactame qui domine, c'est à dire une double liaison-O sur le 2e carbone de ton cycle (donc une forme céto). Il y a donc une double liaison en moins interne dans ton cycle par rapport à la forme lactime (simple liaison-OH qui est la forme énol))

 

Pour les cycles puriques, la forme stable c'est la forme amino (les formes lactime et lactame c'est que pour les cycles pyrimidiques). c'est donc une simple liaison-NH sur le deuxième carbone de ton cycle. tu gagnes une double liaison interne dans ton cycle par rapport à la forme imino (double liaison-N).

 

J'espère que j'ai été claire et que j'ai répondu à toutes tes questions :)

 

PS : normalement tu as toutes ces infos sur les formes stables dans ton poly de cours, sur les diapos (12), 13, (14) et 15 de ton cours (si ça n'a pas changé depuis l'an dernier) ;)

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