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Concours 2012 QCM12


Go to solution Solved by TiBiscuit,

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Salut, 

 

Par rapport à l'item A de ce QCM (en fichier joint), je ne comprends pas pourquoi cet item est compté faux. Je vois juste un carbone asymétrique et a priori pas de diastéréoisomère Z/E (à moins que cela soit possible avec C=N). Si quelqu'un voudrait bien m'expliquer  :)

 

Merci d'avance en tout cas ! :lol:

post-8739-0-57663500-1509557619_thumb.jpg

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Bonsoir,

Tu as bien le carbone asymétrique et comme tu as pu le deviner il y a aussi l’azote qui constitue aussi une isomérie géométrique. Donc il y a 3 stereoisomeres.

 

Bonne soirée, en espérant t’avoir aidé.

 

N’oublie pas de marquer ta réponse préférée

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Bonsoir :)

  On 11/1/2017 at 5:49 PM, audreybrthz said:

Bonsoir,

Tu as bien le carbone asymétrique et comme tu as pu le deviner il y a aussi l’azote qui constitue aussi une isomérie géométrique. Donc il y a 3 stereoisomeres.

Bonne soirée, en espérant t’avoir aidé.

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4 non ? RZ SZ RE SE ?

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Bonsoir,

 

Comme l'a fait remarquer Audrey, cette molécule possède plusieurs centres d'isomérie.

Tout d'abord, elle possède un carbone asymétrique, mais en plus, l'atome d'azote trivalent doublement lié à un atome de carbone présente une isomérie géométrique de type Z/E, multipliant par 2 le nombre d'isomères possibles (le doublet non-liant se comporte comme un substituant dans un alcène).

(D'ailleurs c'est un groupement phénylhydrazone, si ça ne vous dis rien c'est que vous n'allez pas tarder à en entendre parler).

 

642078Phnylhydrazone.jpg

 

Cette molécule ne présentant pas d'axe de symétrie, il n'y a pas de forme méso.

 

Le nombre d'isomères possible est donc de 22 = 4

 

 

 

(Si ce message vous a été utile, merci de le marquer comme RÉSOLU pour améliorer la visibilité du forum).

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