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isomérie <3


Go to solution Solved by Fugu,

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Salut!  :)

 

je ne comprends pas pourquoi le composé CH3CH=C=CHCH3 présente deux stéréoisomères, je ne vois pas pourquoi il est chiral

 

et autre question concernant les composés cycliques, comment on fait pour trouver le nombre de stéréoisomères ?

 

Merci d'avance !

 

Posted (edited)

Salut :)

 

Pour ta molécule en haut tu as le stéréoisomère Z/E qui existe même si il y'a la forme méso 

 

Pour un composé cyclique tu essayes d'identifier des carbones asymétriques en faisant gaffe à ce qu'il n y ai pas de forme méso ;)

Si tu as un QCM n'hésite pas à le partager :) 

 

Edit : Ah beh Tiens VARGA encore toi le dernier 

Edited by HadjDh
  • Solution
Posted

Saluuuut, 

 

Alors elle est chirale, on peut le voir en l'analysant, vu qu'elle ne possède que :

- deux doubles liaisons : les plans π sont orthogonaux (alors qu'en nombre impair > 1 : dans le même plan, donc achiral mais il y a toujours possibilité de faire des stéréoisomères si a ≠ b et c ≠ d ) tu as l'isomérie Z/E qui reste

- chaque carbone porte deux substituants différents 

 

Pour les composés cycliques : 

- les doubles liaisons sont fixés, il n'y a pas de stéréo isomérie avec cela

- vérifier la présence de carbones asymétriques, s'il n'y en a qu'un alors tu peux avoir deux stéréo isomères, si tu as deux carbones asymétriques portant des substituants identiques : 3 stéréo isomères (forme méso) et si ils portent des substituants différents alors tu augmentes ce chiffre à 4. 

- bien vérifier l'absence de plan de symétrie! 

 

Est-ce que cela t'aide? :)

Posted

Salut z-b ! :)

Il peut être soit Z soit E :



Pour les composer cyclique, le principe est le même, on cherche le nombre "n" de carbone asymétrique, on élève 2 à la puissance "n" pour trouver le nombre de stéréoisomères, auquel tu soustrais les formes méso.

Si tu as un QCM précis en tête, partage le comme ça on te détaillera en détail la méthode :)

EDIT : Hadj, encore toi le premier ? :o

Posted

Bonjour,

Voici un petit mémo pour t’aider:

Nombre pair de double liaisons et substituant du carbone différent —> chiralité

Nombre pair de double liaison et substituant du carbone non différent —> achiral

Nombre impair de double liaisons et substituants du carbone différents —> isomérie géométrique Z/E

 

Bonne journée

N’oublie pas de marquer ta réponse préférée

Posted

Salut :)

 

Alors concernant ta première question, ta molécule est ce qu'on appelle un cumulène, c'est une règle particulière de la chiralité. Tes substituants étant différents, on ne trouve pas de plan de symétrie, ta molécule est chirale et la stéréoisomérie Z/E reste. Attention toutefois au nombre impair de doubles liaisons successives qui ne provoquent pas de chiralité.

 

Pour les composés cycliques, vérifie le nombre de carbones asymétriques et applique la règle du 2 puissance n.

Posted

Ok super ! merci beaucoup pour vos réponses  :wub:
Toutes les réponses sont bonnes donc difficile de choisir une réponses préférée ahah  :D
 
sinon pour le qcm je suis en train de trouver un moyen de le mettre, parce qu'askip c'est trop gros

 

mais du coup j'avais oublié les formes méso pour les composés cycliques, comment on sait quand il y en a ?  :P

Posted

On sait qu'il y a des formes méso quand tu as deux carbones asymétriques qui portent les mêmes substituants!

Posted

C'est pas compliqué, parmi toutes les réponses, une seule vient d'un purpanais :rolleyes:

 

Essaye de passer par un hébergeur d'image en ligne comme casimage ou noel shack :)

 

 

Si tu as tes carbones asymétriques qui portent les mêmes constituants, alors il y a forme méso :)

 

EDIT : Fugu, je te prierai de respecter la priorité la prochaine fois, dernier avertissement avant je ne te vende au Sushi Yoshi

Posted

Bonjour; je viens rajouter mon grain de sel mais en tout cas bravo et merci pour les explications elles étaient sympas !

Dans la correction du concours blanc 2015 j'ai vu que lorsqu'il y avait un cycle la double liaison était comme "bloqué", qu'il n'y avait pas de stéréoisomérie Z/E justement .. du coup j'aurais dit 2 stéréoisomères pour la E..

Merci d'avance

Posted

Idem, je vous rejoins, la double liaison est verrouillé à cause du cycle, il n'y aurait donc que deux stéréoisomères en rapport avec l'unique carbone asymétrique :)

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