SpiffLeSpationaute Posted November 1, 2017 Posted November 1, 2017 Salut! je ne comprends pas pourquoi le composé CH3CH=C=CHCH3 présente deux stéréoisomères, je ne vois pas pourquoi il est chiral et autre question concernant les composés cycliques, comment on fait pour trouver le nombre de stéréoisomères ? Merci d'avance !
HadjDh Posted November 1, 2017 Posted November 1, 2017 (edited) Salut Pour ta molécule en haut tu as le stéréoisomère Z/E qui existe même si il y'a la forme méso Pour un composé cyclique tu essayes d'identifier des carbones asymétriques en faisant gaffe à ce qu'il n y ai pas de forme méso Si tu as un QCM n'hésite pas à le partager Edit : Ah beh Tiens VARGA encore toi le dernier Edited November 1, 2017 by HadjDh
Solution Fugu Posted November 1, 2017 Solution Posted November 1, 2017 Saluuuut, Alors elle est chirale, on peut le voir en l'analysant, vu qu'elle ne possède que : - deux doubles liaisons : les plans π sont orthogonaux (alors qu'en nombre impair > 1 : dans le même plan, donc achiral mais il y a toujours possibilité de faire des stéréoisomères si a ≠ b et c ≠ d ) tu as l'isomérie Z/E qui reste - chaque carbone porte deux substituants différents Pour les composés cycliques : - les doubles liaisons sont fixés, il n'y a pas de stéréo isomérie avec cela - vérifier la présence de carbones asymétriques, s'il n'y en a qu'un alors tu peux avoir deux stéréo isomères, si tu as deux carbones asymétriques portant des substituants identiques : 3 stéréo isomères (forme méso) et si ils portent des substituants différents alors tu augmentes ce chiffre à 4. - bien vérifier l'absence de plan de symétrie! Est-ce que cela t'aide?
VM-Varga Posted November 1, 2017 Posted November 1, 2017 Salut z-b ! Il peut être soit Z soit E : Reveal hidden contents https://image.noelshack.com/fichiers/2017/44/3/1509531325-img-20171101-111302.jpg Pour les composer cyclique, le principe est le même, on cherche le nombre "n" de carbone asymétrique, on élève 2 à la puissance "n" pour trouver le nombre de stéréoisomères, auquel tu soustrais les formes méso.Si tu as un QCM précis en tête, partage le comme ça on te détaillera en détail la méthode EDIT : Hadj, encore toi le premier ?
audreybrthz Posted November 1, 2017 Posted November 1, 2017 Bonjour, Voici un petit mémo pour t’aider: Nombre pair de double liaisons et substituant du carbone différent —> chiralité Nombre pair de double liaison et substituant du carbone non différent —> achiral Nombre impair de double liaisons et substituants du carbone différents —> isomérie géométrique Z/E Bonne journée N’oublie pas de marquer ta réponse préférée
ValentineDk Posted November 1, 2017 Posted November 1, 2017 Salut Alors concernant ta première question, ta molécule est ce qu'on appelle un cumulène, c'est une règle particulière de la chiralité. Tes substituants étant différents, on ne trouve pas de plan de symétrie, ta molécule est chirale et la stéréoisomérie Z/E reste. Attention toutefois au nombre impair de doubles liaisons successives qui ne provoquent pas de chiralité. Pour les composés cycliques, vérifie le nombre de carbones asymétriques et applique la règle du 2 puissance n.
SpiffLeSpationaute Posted November 1, 2017 Author Posted November 1, 2017 Ok super ! merci beaucoup pour vos réponses Toutes les réponses sont bonnes donc difficile de choisir une réponses préférée ahah sinon pour le qcm je suis en train de trouver un moyen de le mettre, parce qu'askip c'est trop gros mais du coup j'avais oublié les formes méso pour les composés cycliques, comment on sait quand il y en a ?
Fugu Posted November 1, 2017 Posted November 1, 2017 On sait qu'il y a des formes méso quand tu as deux carbones asymétriques qui portent les mêmes substituants!
VM-Varga Posted November 1, 2017 Posted November 1, 2017 C'est pas compliqué, parmi toutes les réponses, une seule vient d'un purpanais Essaye de passer par un hébergeur d'image en ligne comme casimage ou noel shack Si tu as tes carbones asymétriques qui portent les mêmes constituants, alors il y a forme méso EDIT : Fugu, je te prierai de respecter la priorité la prochaine fois, dernier avertissement avant je ne te vende au Sushi Yoshi
SpiffLeSpationaute Posted November 1, 2017 Author Posted November 1, 2017 c'est vrai ahahah vive Purpan !! alors je crois que j'ai réussi à le mettre les bonnes réponses sont A, B et D merci encore
audreybrthz Posted November 1, 2017 Posted November 1, 2017 Rebonjour, Voici la correction détaillée du QCM
Loorette Posted November 1, 2017 Posted November 1, 2017 Bonjour; je viens rajouter mon grain de sel mais en tout cas bravo et merci pour les explications elles étaient sympas ! Dans la correction du concours blanc 2015 j'ai vu que lorsqu'il y avait un cycle la double liaison était comme "bloqué", qu'il n'y avait pas de stéréoisomérie Z/E justement .. du coup j'aurais dit 2 stéréoisomères pour la E.. Merci d'avance
SpiffLeSpationaute Posted November 1, 2017 Author Posted November 1, 2017 Cool ! Merci Audrey d'avoir détaillé ce qcm ! En revanche oui je suis d'accord avec toi Lorette, j'aurais aussi dit 2 stéréoisomères
VM-Varga Posted November 1, 2017 Posted November 1, 2017 Idem, je vous rejoins, la double liaison est verrouillé à cause du cycle, il n'y aurait donc que deux stéréoisomères en rapport avec l'unique carbone asymétrique
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