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QCM 160 livre chimie orga


Go to solution Solved by Chat_du_Cheshire,

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Salut ! 

 

énoncé du QCM 160 du livre : "soient les composés cycliques de formule brute C6H12 (stéréoisomères compris) "

et l'item E : " certains de ces composés possèdent un seul atomes de carbone asymétrique 

 

Il est compté faux mais je ne comprends pas pourquoi : il existe un isomère avec un C asymétrique qui existe donc sous la forme de deux stéréoisomères donc je pensais que c'était vrai 

 

Doit-on considérer ici que l'on compte un seul composé pour les deux stéréoisomères ? 

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Salut salut,

Alors déjà par raisonnement logique, la formule C6H12 est de type CnH2n. Pour un composé cyclique, cela signifie qu’il ne comportera aucune double liaison (sinon on serait en CnH2n-2)

En dessinant tous les composés, on s'aperçoit vite qu'aucun d'entre eux ne possède 1 seul carbone asymétrique. Chaque composé potentiellement chiral comporte 2 carbones asymétriques.

 

Autrement dit, cet item est bel et bien FAUX.

 

Pour preuve de ce que j'avance, voici les composés en chair et en carbone.

 

 

424941Molcules.jpg

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  • Solution
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Salut !

Si il y a effectivement un composé et un seul, qui a un carbone asymétrique (le cycle est triangulaire logiquement). Et non tu ne peux pas dire qu'il y en a 2 (R et S), car ces 2 découlent du même composé. Quand tu le représentes, il faut seulement inscrire le carbone asymétrique et ça s'arrête là !
Imagine si tu devais faire ça dans le cas où il y aurait 2 ou 3 carbones asymétriques, ça serait bien trop compliqué et ce n'est pas ce que ce type d'exercice demande ;)

Autrement dit, l'item est faux car il n'y en a qu'un seul.

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J'ai malencontreusement oublié deux composés, le 1-ethylcyclobutane et le 1-propylcyclopropane, mais la réponse reste la même, l'item est FAUX.

 

 

 

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En effet le 1,1,2-trimethylcyclopropane (#nombarbare) n'a qu'un seul atome de carbone asymétrique je l'avais un peu oublié.
La réponse doit alors être dans la compréhension de l'énoncé ("certains de ces composés..."), car ici il n'existe bien qu'1 seul composé possédant 1 unique atome de carbone asymétrique. Si c'est la réponse ce serait vraiment un qcm dont la fourberie tendrait vers +
 
Je me sens bête de l'avoir oublié celui-là du coup, mea maxima culpa.
 
Pour ceux qui n'arrivent pas à accéder au lien de Saul je met la molécule en bas.
 
 
917240trimethyl.png
 
 
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