ggath Posted September 25, 2017 Posted September 25, 2017 Bonsoir Tutoweb Alors cette fois je viens à propos des liaisons ester. J'ai regardé le sujet sorti récemment mais j'avoue que ça m'a encore brouillée. J'ai trouvé une partie de réponse sur un topic de 2014 : Un ester peut se faire entre un acide (fournissant -H) et un alcool (fournissant (-OH) avec élimination d’eau. C'est pas parce que t'as pas de fonction "-COOH" que c'est pas considéré comme un acide, au contraire ton phosphate en solution se note H2PO4- c'est donc considéré comme un acide." Ma question est donc, en se basant sur cette explication pourquoi on appelle ces liaisons ester si elles ne mettent pas d'ester en jeux justement ? C'est ce point qui me bloque, je pense plutot à des liaisons éther, rien que du fait de ne pas reconnaître d'ester car absence de double liaison O.. Dans le cours du Pr Langin il parle de liaison ester monophosphorique entre le nucléoside et le phosphate, puis de liaison phosphodiester entre les différents nucléotides de l'ADN. Bref je suis un peu perdue, je peux toujours apprendre par coeur mais ça m'embête de pas trouver ça logique Bonne soirée
Ancien du Bureau Shtomal Posted September 25, 2017 Ancien du Bureau Posted September 25, 2017 Coucou ! Même si on n'est pas dans la même fac, j'ai eu le même problème avec tonton salvayre.... De ce que j'ai compris : Une liaison ester est la condensation de : Un acide, quel qu'il soit (on a souvent dans la tête, l'image de l'acide carboxylique COOH, mais l'acide phosphorique fonctionne aussi, il aura juste une tête différente.) Un alcool. Dans les deux exemples que je te montre, on voit bien la condensation entre un acide et un alcool, en laissant une molécule d'eau. Même si, pour l'acide phosphorique, ça n'a pas la même tête que les liaison ester, ça en est une, qu'on appelle : liaison phosphoester. Entre, les nucléotides, il y a la condensation : De l'alcool en 3' du ribose du dessus, et le phosphate (donc acide phosphorique) d'en dessous. De l'alcool en 5' du ribose d'en dessous et du phosphate. Il s'agit donc de liaisons ester, ou plus précisément, de liaisons phosphodiester (le di vient du fait, que d'un coté que le même phosphate fait deux condensation, une de chaque coté, et donc, forme deux liaisons phosphodiester). En espérant t'avoir aidé
ggath Posted September 26, 2017 Author Posted September 26, 2017 D'accord, je pense que j'ai un souci parce que dans ma tête je bloque sur la fonction ester que l'on avait vue au lycée et que donc la liaison ester en elle même ne correspond pas parfaitement. Juste dans ton schéma, le deuxième, quand on a liaisons entre plusieurs nucléotides le deuxième H (car le premier était déjà parti avec la première liaison) autour du phosphate ne disparaît pas de la molécule ? En tout cas j'ai compris pour le principe de ces liaisons, merci de ton explication
Membre d'Honneur etou Posted September 27, 2017 Membre d'Honneur Posted September 27, 2017 Bonjour, La fonction ester que tu as vu au lycée est une fonction ester carboxylique, appelée communément fonction "ester". Cependant, la fonction ester désigne un groupement caractéristique formé d'un atome lié simultanément à un atome d'oxygène par une double liaison et à un groupement alkoxy du type R-XOO-R'. Quand cet atome est un atome de carbone, on parle d'esters carboxyliques. (Wikipédia) Ici, l'atome lié =O et -O est un phosphate, donc il s'agit d'un ester phosphorique, donc on parle de liaison phosphodiester Le deuxième H, sur la deuxième photo du post précédent, ne disparaît pas, comme on peut le voir sur cette photo : (L'H est ici représenté par un O-, mais c'est la même chose ) N'hésite pas si tu as d'autres questions
ggath Posted September 28, 2017 Author Posted September 28, 2017 Dans ce cas je ne comprends à nouveau plus, parce que dans le cours du prof il nous a justement mis une diapo expliquant que si les deux H du groupement autour du P étaient pris par des liaisons alors on ne peut plus y rattacher d'autres nucléotides. C'était pour les nucléotides cycliques... Désolée je suis vraiment un cas à pas comprendre un truc bête je crois bien Ce qui me posait problème par rapport à la liaison du lycée c'est que dans les représentations données sur le poly on ne voyait pas la double liaison O autour du P, elle était en fait représentée par 3 doublets non liants autour du O.
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