Alkylphospholipides et Aklkénylphospholipides

[Shtomal]

Salut  

 

Je m'embrouille pas mal sur les notions d'alkylphospholipides et alkénylphospholipides et d'hydrolyse... (Attention, beaucoup de questions aha, désolée)

 

 

Dans mon cours, j'ai noté que :

• Alkylphospholipide = alcool gras lié par liaison éther au SN1 du glycérol
• Alkénylphospholipide = aldéhyde gras lié par liaison énol-éther au SN1 du glycérol

Quelle différence entre "liaison énol-ether" et "liaison éther" ? Est ce que l'alcool gras et l'aldéhyde gras se lient toujours au SN1, ou "préférentiellement" au SN1 ? 

 

 

Ensuite, j'ai noté que : 

• Plasmalogène = alkényl-phospholipide avec comme substituant : choline, éthanolamine ou sérine,
• PAF acéther = alkyl-phospholipideavec pour substituant, une choline. 

 

 

Et finalement, par rapport aux méthanolyses etc, j'ai noté : 

• Alkénylphospholipide : partiellement résistant à méthanolyse alcaline douce (efficace sur la liaison ester mais pas la liaison éther), mais pas résistant à hydrolyse acide ménagée car il donne une aldéhyde,
• Alkylphospholipide : partiellement résistant à méthanolyse alcaline douce (efficace sur la liaison ester mais pas la liaison éther) + complètement résistant à l'hydrolyse acide ménagée

Sur ce point la, je suis vraiment, vraiment pas sure... Je me demande comment ça se fait que pour l'alkénylPL, il n'y ait pas de résistance à l'hydrolyse acide ménagée, alors que l'AlkylPL y est complètement résistant ... 

 

 

 

Et dernière petite question : l'hydrolyse acide ménagée est elle différente de l'hydrolyse acide forte ? Et quelles actions ont elles (toutes les deux) sur les molécules en général (en gros, quelles liaisons "cassent-elles" et quelles liaisons y sont résistantes) ? Et la méthanolyse alcaline douce casse bien les liaison ester ? 

 

 

 

Voilà, si quelqu'un sait clarifier tout ça (ou au moins quelques unes de toutes ces questions), ça serait génial !  

 

Merciii  

 

[Zuji]

Salut, plein de question pour une si belle matière que la biomoll ( )

 

Alors tout d'abord pour les alkyl et alkényl. Tu as bien noté(e) la principale différence, le premier est formé avec un alcool le second avec un aldéhyde. Si on regarde les molécules exemples du cours, on voit que la liaison est identique au sens ou on a C-CH2-O-CH pour le premier et C=CH-O-CH pour le second.

Les liaison R-O-R' sont des liaison éther oxydes car le pont entre les deux chaines carbonées est effectué par un O (on peut les appeler simplement par "liaisons éthers"). On ajoute un (vinyl)- éther pour indiquer, dans le cas des alkényl, que la chaîne possède une double liaison C=C juste après / avant (selon le sens de lecture) le pont éther-oxyde. On aurait pu appeler cette liaison (vinyl) - éther- oxyde, c'est pareil!

Pour moi la liaison est préférentiellement en sn1 mais je pense qu'elle peut tout à fait être en sn2.

 

Pour le PAF et le Plasmogène pour moi c'est ok !

 

Enfin ils sont tout les deux partiellement résistants à la hydrolyse alcaline douce pour ça on est ok, par contre je ne trouve pas de trace à propos de la hydrolise acide ménagée ? Soit c'est nouveau de cette année soit je suis perdu xD, cela correspond peut être la hydrolyse acide forte, je n'ai aucun souvenir de QCM sur ça....De plus je ne comprend pas ce qui différencierait alkyl et alkényl dans le cadre d'un hydrolise acide forte, car ils sont tout les deux liées par un groupement éther.... Mais je crois qu'on va bcp plus loin que ce qui est demandé en qcm, car Mr Levade emplois surtout les PLs et la hydrolyse alcaline douce.

 

Enfin pour moi hydrolyse alcaline (douce) = casse les liaisons esters. Donc liaisons éthers résistantes mais aussi les liaisons dans les sphingolipides.

Et hydrolyse acide (forte) =  casse les liaisons esters ET éthers. Du coup seul les sphingolipides sont résistants (Pas sur )

 

Voilà, peut être faut-il qu'un camarade de promo nous éclaire sur la hydrolise acide aménagée si elle est apparue cette année (ou si j'ai la mémoire percée)

[Chat_du_Cheshire]

Mystère car on a pas encore eu biomol (et on commence par les AA --' )

En parcourant les qcm de révisions du TD, je suis tombé miraculeusement sur ça !

'' Hydrolyse alcaline ménagée (qui hydrolyse les liaisons esters carboxyliques) '', étant donné qu'il en parle pas dans son cours, j'imagine que ça sera toujours précisé en QCM (Enfin autant le retenir au point où on en est )

 

Par contre je ne suis pas d'accord sur le fait que les sphingo résistent à l'hydrolyse acide, pour moi elle coupe TOUTES les liaisons (the king of hydrolyse), donc les Sphingolipides n'y résistent pas !

D'ailleurs ces derniers sont dégradés dans les lysosomes (acides !), et si l hydrolyse acide lysosomale ne fonctionne pas, on a une sphingolipidose !

[Zuji]

Mmmh alors j'avoue que je sais plus. Tu as peut etre raison. C'est vrai que dans le cours on avait juste résistant à l’hydrolyse alcaline douce. Par contre n'y a-t-il pas de lipases spécifiques au sphingolipides dans les lysosomes? Es-ce forcement via une hydrolase acide? Je pense qu'on est en dehors de ce qu'il faut retenir pour le concours mais j'avoue je ne peux pas aider plus

[Chat_du_Cheshire]

Si c'est fort probable, je pense à la sphingomyelinase d'ailleurs... Mais bon j'ai pas le courage de m'avancer sur ce que je n'ai pas dans mon cours... (même si dans ma tête l'hydrolyse acide coupe tout donc sphingo compris, je me trompe peut-être..)

Comme tu l'as dit, c'est surtout la resistance à la méthanolyse alcaline douce des sphingo qu'il faut retenir, je n'ai jamais vu des qcm traiter d'hydrolyse acide sur les sphingo

[Zuji]

Héhé oui faut pas trop se creuser la tête si c'est pas au concours !

[Shtomal]

Merci beaucoup à vous deux ! Super ! 

 

Et pour l'hydrolyse acide ménagée, je m'étais juste posée la question, de pourquoi on parle d'hydrolyse acide "forte". Et donc, j'ai vu l'hydrolyse acide "ménagée" et je me suis demandé quelle était la différence entre les deux. Mais je ne pense pas qu'on en ai besoin pour le concours, et au pire, il précisera ! 

 

Merci encore  

[Zuji]

Au plaisir et bon courage!