Chiralité CC 2016

[bartlau]

Bonjour, 

 

Je ne comprend pas le dernier QCM du concours de 2016: réponses vraies: BCD

 

- Je ne comprend pas comment la D peut être vraie si la A est fausse 

- Je ne comprend pas pourquoi il s'agit d'une synthèse asymétrique alors que l'on fait réagir avec le DiPAMP qui est chiral

 

Je n'arrive pas à mettre d'images désolé 

 

Si quelqu'un peut m'expliquer comment différencier les deux techniques dans ce genre d'exercice, merci beaucoup d'avance 

[carsooon]

Salut,

 

Alors dans la réaction, on part d'une molécule qui est achiral (ca se voit avec la molécule). Donc pas un pool chiral -> A : faux

 

Mais pour obtenir un énantiomère pur (ou presque), quelle que chose doit être chirale : c'est DiPAMP. Si c'est le seul truc chiral, c'est alors lui qui détermine la stéréochimie du composé final (mais c'est pas le pool chiral, c'est juste un réactif ou un catalyseur). -> D : vrai

 

Après, j'ai compris qu'un dédoublement c'est une séparation mais ici c'est une synthèse, mais je suis pas un expert sur les différentes techniques 

[Ellexa]

Bonjour ! 

 

A propos du même qcm, j'aimerais savoir où est le centre de chiralité sur le DiPAMP..? Je ne vois pas de C asymétrique 

[LiseB]

Salut salut !

 

Item A: en effet pour la technique de pool chiral le composé de départ est chiral or ici ça ne l'est pas, ce n'est donc pas cette synthèse utilisée ici.

 

Item D: la technique utilisée ici est la synthèse asymétrique c'est-à-dire que qu'un réactif ou un catalyseur est chiral. Le Di-PAMP est l'élément chiral, donc la

stéréochimie du L-dopa final dépend de la stéréochimie du Di-PAMP. 

 

Le Di-PAMP ne possède pas de C asymétrique ici mais est chiral par le fait que son image dans un miroir n'est pas superposable à la molécule. Cela est du 

à la position des substituants sur les atomes de P. 

 

Bonne journée à tous  

[EasyPeasy]

Bonjour, je bloque aussi sur l'item A. Le composé de départ n'a pourtant pas de plan de symétrie, je comprends pas pourquoi il est achiral du coup 

[LiseB]

Salut ! 

 

Pour l'item A le plan de symétrie coupe longitudinalement la molécule. Le plan coupe de droite à gauche en étant vertical, c'est une coupe frontale. 

Si jamais tu ne visualises pas, dessine l'image de la molécule en miroir et tu verras que les deux molécules se superposent ! 

 

Bonne chance pour le concours  

[EasyPeasy]

Ah oui en fait à partir du moment où une molécule est plane on pourra toujours faire ce plan de symétrie ?

[LiseB]

Voila ! Mais comme tu le dis il faut bien que la molécule soit plane  

[EasyPeasy]

Merci