Annales Chiralité

[aloa]

bonjour, je n'ai pas compris le raisonnement de ce qcm, quelqu'un pourrait-il m'aider ?

Réponse vraie : C

 

Merci

[TaniaM]

Alors dans ce QCM tu as une réaction d'oxydation qui consiste à synthétiser des époxyalcools à partir d'alcool allylique primaire achiral en oxydant la double liaison.

C'est une synthèse asymétrique, c'est à dire que tu vas avoir un produit R ou S majoritaire par rapport à l'autre. La stéréochimie R ou S du produit va être déterminée par la stéréochimie du tartrate. En gros le tartrate est le catalyseur qui va orienter la réaction et déterminer l'énantiosélectivité.

 

A) Faux: l'agent oxydant est achiral, ce n'est pas lui qui oriente la réaction mais le tartrate

 

B ) Faux: le tartrate est le catalyseur jouant le rôle d'auxiliaire chiral, il n'est donc pas consommé. C'est l'agent oxydant le réactif consommé.

 

C) Vrai vu que la stéréochimie du tartrate détermine le caractère R ou S du produit: si tu prends un mélange racémique de tartrate, tu auras autant de R que de S en produit

 

D) Faux: j'en déduis que dans ce cas là le S doit être majoritaire mais je t'avoue que je saurais pas dire pourquoi ...

 

E) Faux: dans la résolution de mélange racémique ton réactif initial est chiral et tu cherche à séparer deux énantiomères. Or là l'alcool est achiral et on fait une synthèse stéréosélective en introduisant la chiralité via le catalyseur. Donc c'est une synthèse asymétrique.

 

Voilà je ne sais pas si ça t'as éclairé, dis moi si il y a d'autres choses que tu ne comprends pas