TD

[sarahpedtr]

QCM 5 Soit le composé (a) CH3CH2CHClCH3 de configuration S :

a + NaOH Alcène + NaCl + H2O

A) Cette réaction peut être une réaction d’élimination E1 ou E2

B) L’élimination est due à la basicité de OHƏ

C) L’alcène peut être uniquement Z

D) L’alcène peut être uniquement E

E) On peut obtenir un mélange d’alcène Z et E.

 

Bonjour! Je ne comprend pas pourquoi C et D sont données fausses alors que l'on ne sait pas si c'est une SE1 ou 2 ...

QCM 2

On traite le 3 - phénylbut - 1 - ène de configuration R par de l'acide chlorhydrique. On obtient

A) Le 2 - chloro - 3 – phénylbutane.

B) Un composé (2R,3S) dans le mélange.

C) Un composé (2S,3S) dans le mélange.

D) Un mélange qui ne peut pas contenir des énantiomères.

E) Un composé (2S,3R) dans le mélange.

je n comprend pas non plus les résultats de ce qmc Vrai: ABCD

 

Merci et bonne journée !

[sarahpedtr]

heu E1 ou E2 pardon

[Guest RobinL]

Pour ta 1ère question je n'ai pas mes affaires sous la main et vu que ca remonte à assez longtemps maintenant j'ai un doute. Je vais voir si quelqu'un d'autre n'a pas la réponse.

 

Pour ta 2e question :  

 

[sarahpedtr]

Ah merci je n'avais pas vu que le phényl changeait la configuration de R en S ! merci pour l'autre exo

[sarahpedtr]

Bonjour ! Vous avez les réussit a avoir des précisions pour le premier exo ? merci!

[Guest Fun]

Salut, je pense avoir la réponse pour ta première question;

 

Vu la tête de la molécule (a), c'est plutôt un mécanisme E1 qui aura lieu. le groupe CH3-CH2- et le groupe CH3- de part et d'autre du carbone qui porte le chlore sont donneur par effet inductif, ils poussent les électrons vers le carbone qui porte le chlore.

Lors du mécanisme E1, tu enlève le chlore et tu obtient un carbocation qui est stabilisé par les groupements CH3-CH2- et CH3- qui sont branché sur ce carbocation ( en poussant les électrons vers ce carbone et en diminuant un peu la charge + qu'il porte )

Dans le cours, on te précise que ( en gros ) si le carbocation intermédiaire est stable, le mécanisme est E1, mais si l'intermédiaire n'est pas stabilisé, tu t'oriente alors vers un mécanisme E2

Dans ce cas, le carbocation intermédiaire est stabilisé par 2 groupements donc on a un mécanisme E1, donc au final un mélange. Tu ne peut pas avoir que du E ou que du Z au final d'ou les items C et D faux.

j’espère avoir répondu a ta question