QCM 97 du poly d'entraînement

[Linda]

Bonsoir, 

 

Je ne comprends absolument pas les deux premiers items de ce QCM :

 

La réaction du 2R-chlorobutane avec le propanoate de sodium peut être de type de Sn1 ou Sn2 suivant la nature du solvant.

A- le produit obtenu est un racémique lorsque le solvant de la réaction est de type polaire.

B- Le produit obtenu n'a pas d'activité optique si le solvant de la réaction est de type apolaire.

 

(Le A est noté vrai dans la correction.)

 

En fait, je ne sais pas comment le fait que le solvant soit polaire ou non influence la réaction (j'ai cherché dans mon cours et je n'ai rien trouvé...)

 

Merci d'avance 

 

[Guest Laurie]

Salut salut, 

alors quand on te parle de solvant de type polaire, ça concerne les SN1 (en gros ça va te permettre d'avoir des liaisons hydrogène qui vont polariser davantage la liaison C—X pour fournir le carbocation. Ca augmente la vitesse de ta SN1. C'est une notion qui n'est pas abordée.)

Retient seulement: SN1 -> solvant polaire et/ou protique

                               SN2 -> solvant apolaire et/ou aprotique

 

Donc pour l'item A tu vas avoir départ du Cl en laissant un carbocation, et ton addition du Na va se faire soit par au dessus soit par en dessous de ta molécule.

Est ce que ça va?

Bon courage!!

[Linda]

Merci beaucoup c'est très clair !   je ne comprends pas comment on peut nous poser des QCMs sur des notions non abordées dans le cours... Ca demandait quand même beaucoup de réflexion. Merci en tout cas, bonne soirée 

[Guest Laurie]

Je me souviens avoir noté que lorsqu'on utilisé un solvant polaire on avait une SN1. Mais après c'est vrai que Chap ne va pas plus loin.  Mais il me semble que c'est revu en TD un peu. Après t'inquiète pas, il ne va pas te poser des questions sur des notions qu'il n'a pas faite! 

[Linda]

Merci beaucoup en tout cas