bases de la réactivité chimique

catibel · March 31

coucou tout le monde ! je suis en révisions pour les rattrapages mais je comprend absolument pas cette partie du cours et étant donné que ça tombe souvent en QCM j'aimerais que quelqu'un m'explique ou m'aide à mieux visualiser les choses !!!

je comprend pas comment:

on sait si une forme mésomère est correcte ou non ?

on connait l'ordre d'acidité ou de basicité en fonction de l'électronégativité ?

on sait si une forme mésomère est possible ou non ?

on sait quel composé est le plus stable par rapport à un autre ?

ainsi que quel composé est le plus basique ou le plus acide ?

Désolé pour toutes ces questions mais j'ai beaucoup de mal avec ça alors que c'est le chapitre de base...

Merci beaucoup pour les réponses et la patience !!!

catibel · March 31

je relance

Rayanodipine · March 31

Coucou @catibel !
C’est très compliqué de répondre à tes questions comme ça parce que ça dépend vraiment des exemples..

Je te conseille de regarder les diapos des formas tatoucapté disponibles sur la librairie qui résument tous les chapitres !

Bon courage

Inspecteur_Gadget · March 31

coucouuuu @catibel

je t'explique ca tout de suite.

POUR LA MESOMERIE :

plusieurs points à regarder quand tu compares deux molécules :

- est ce que mes atomes ont bougé ? OUI -> pas de mésomérie donc on peut s'arreter là. NON -> on passe à la vérification suivante

- est ce que les charges sont équilibrés ? OUI -> on passe à la vérification suivante. NON -> pas de mésomérie donc on s'arrete

- est ce que je reconnais un système conjugué ?( pour rappel ce qu'est un systeme conjugué : c'est l'enchainement des différentes configurations suivantes : liaison pi - sigma - pi// pi - sigma - dnl // pi- sigma - case vacante ) OUI -> on a des effets mésomères. NON -> pas de mésomérie donc on s'arrete là. si on a pi-sigma-sigma-pi CE N'EST PAS un système conjugué ( piège fréquent )

SI IL Y A DES EFFETS MESOMERES : il faut maintenant chercher à savoir lesquels. Un effet mésomère c'est un déplacement d'electrons. Pareil là il y a plusieurs règles :

- les atomes reliés par des liaisons simple ( sigma ) sont donneur d'électrons (effet mésomère donneur )

- les atomes reliés par des liaisons doubles/triple ( pi ) sont attracteur d'électrons ( mésomère attracteur) ==> la charge négative se déplace vers eux

- si tu as 2 atomes reliés par des doubles liaisons dans ton systeme conjugué ( ex : 0 = CH - CH = CH2 ) alors c'est l'atome le plus électronégatif qui va attirer l'électron ( l'oxygène est plus electroneg que le carbone donc cela nous donne : - O-CH=CH-CH2+ )

je pense avoir résumer une bonne base sur cet exo, dit moi si y'a un truc que t'as pas compris mais tu dois impérativement maitriser ce déplacement d'électrons sinon tu vas rien comprendre au reste de la chimie orga

POUR SAVOIR QUEL EST LE COMPOSE LE PLUS STABLE

c'est pas sorcier il faut trouver celui qui a ses charges les mieux compensés ( si on a un exces de charge + sur un atome alors il faut des groupements électro donneur autour pour aider à compenser le + ) ( si on a un exces de charge - sur un atome alors il faut des groupement electro attracteur pour aider à répartir la charge - sur la molecule et ainsi la stabiliser)

pareil y'a qlq règles sympas à connaitre :

- on utilise les effets inductif ET mésomère pour ca : effet mésomère >>>>> effet inductif

- les cycles benzènes sont TRES STABLE.

POUR SAVOIR QUI EST LE PLUS ACIDE/ BASIQUE :

ACIDITE :

un composé acide c'est un composé qui est capable de relacher un proton H+ => pour savoir qui est le plus acide il faut trouver la molecule la moins stable => celle dont les effets mésomères/inductifs retiennes le moins le H+ ( délocalise l'e- grace aux effets mesomere -> l'electron est moins capable de compenser le H+ donc il peut partir plus facilement // effet inductif attracteur qui eloignent les électrons du H+ qui dcp peut partir plus facilement )

les règles pour s'en sortir :

- dans l'ordres des fonctions d'acidités de la plus forte à la plus faible : HX > COOH > SH (thiol)> OH > CH3

- le cycle augmente l'acidité ( grace aux effets mésomères les electrons sont délocalisés )

- l'électronégativité augmente l'acidité

- effet attracteur ( mésomère ou inductif ) augmente l'acidité

- phénol plus acide que le benzène

BASICITE :

un composé basique c'est un composé capable de capter un proton H+ => pour savoir qui est le plus basique il faut trouver la molécule la moins stable.

=> c'est l'inverse de l'acidité une base forte = acide faible // base faible = acide fort

Les règles pour s'en sortir :

- amine 2R plus basique que l'amine 3R ( c'est l'encombrement stérique )

- si le N est dans le cycle ( ca veut dire que c'est pas un substituant ) => c'est plus basique que si il est en substituant.

technique si tu galère : tu retiens comment les classer par ordre d'acidité et si on te demande leur ordre de basicité bah t'inverse l'ordre.

BONUS : pour les questions de savoir dans quel sens se fait la réaction tu fait réagir l'acide le plus fort avec la base la plus forte donc tu fait tt ces étapes pour determiner qui est le plus acide des 2 et qui est le plus basique et hop tu les mets ensemble

voilaaaaa ca nous fait un beau pavé mais normalement je t'ai expliqué un peu les bases, hésite pas à me dire si y'a des trucs que t'as pas compris et les RM/ tuteur à me corriger histoire que ca laisse pas de fausses infos sur le tat

bisouuus la team